酚和醌食品2.pptVIP

* （二） 醌 醌是一类特殊的环二酮，通常把具有环己二烯二酮的结构的化合物称为醌。 醌没有芳香性。 醌的命名通常是将其作为芳烃的衍生物来命名。 1，4-苯醌 对苯醌 9，10-蒽醌 第32页/共39页 * 应用： 醌式结构是共轭多烯的结构，具有这种结构的有机物大多具有明显的颜色，其中一些可作为颜料使用。 制备： 多是由苯酚、苯胺、对苯二酚为原料经氧化剂氧化制得。 第33页/共39页 * 作 业 1、（2）（4） 3、（1）（2）（5）（6） 13 、 第34页/共39页 * 1、完成下列各反应： （1） （2） ② ③ 第35页/共39页 * （1）丙醚 （2）烯丙基异丙醚 （3）溴代正丁烷 2、用化学方法区分以下化合物 （1）乙苯 （2） 苯乙醚 （3）苯酚 （4） 1－苯基乙醇 第36页/共39页 * 3、以苯或甲苯为原料合成下列化合物 第37页/共39页 * 2,4－二羟基苯甲醇 2,4,6－三硝基苯酚 苦味酸 邻苯二酚 间苯二酚 均苯三酚 偏苯三酚 1,2-苯二酚 1,2,4-苯三酚 1,3-苯二酚 1,3,5-苯三酚 第38页/共39页 * 水溶液中 无溶剂条件下 40～150℃ 150～180℃ Cl2 第39页/共39页 * 一、酚的结构、分类和命名 1、酚的结构 酚：羟基（酚羟基）直接连在芳环上的化合物 通式：ArOH 2、酚的分类 按酚羟基数目分类： ① 一元酚 ② 二元酚 ③ 多元酚 第1页/共39页 * 3、酚的命名 酚的命名一般是以苯酚作为母体，苯环上其它基团视为取代基。 但当苯环上连有比酚羟基优先的基团时（按照优先次序判断），要以最优先的基团作为主官能团，由主官能团决定母体的名称，此时将羟基作取代基处理。 羟基连在稠环上的化合物，其命名与苯酚类似，但须遵循稠环芳烃的编号原则。 第2页/共39页 * 2-甲基苯酚 4-羟基苯甲酸 对羟基苯甲酸 6-硝基-1-萘酚 2-羟基苯甲醛 邻羟基苯甲醛（水杨醛） 邻甲苯酚 2,4,6－三硝基苯酚 苦味酸 均苯三酚 1,3,5-苯三酚 第3页/共39页 * 二、酚的制法 1、异丙苯氧化法 此法是目前工业生产苯酚最主要和最好的方法，原料廉价易得，可连续化生产，副产品丙酮也是常用的有机试剂、有机溶剂之一。 氢过氧化异丙苯 聚合橡胶的引发剂 第4页/共39页 * 2、氯苯水解 优点： 操作简便，副产物易分离； 缺点：需要高温、高压反应，且碱对设备的腐蚀严重，反应困难。 若苯环上连有强吸电子基，水解较易。 第5页/共39页 * 3、磺化碱熔法 优点：此法是较早的生产方法，苯酚的收率高、质量好、生产设备简单； 缺点：反应流程复杂、且生产不连续，消耗大量的硫酸和烧碱，不宜大规模生产。 目前，仅用来生产??萘酚和间苯二酚。 ——芳磺酸盐和NaOH共熔 第6页/共39页 * 间苯二酚的制备 ??萘酚的制备 第7页/共39页 * 三、酚的物理性质(自学) 大多数酚为无色晶体，由于被空气中的氧氧化而呈现粉红色或红色。 酚的沸点、熔点均比相应分子量的烃高； 苯酚微溶于冷水中，在80℃以上时可与水以任意比混溶，酚的水溶性随羟基数目的增加而增大。 酚易溶于酒精、醚等有机溶剂中，有腐蚀性、毒性、杀菌性。 第8页/共39页 * 四、酚的化学性质 酚的性质主要表现在酚羟基和苯环上。 酚中苯环上更易发生亲电取代反应。 酚羟基具有酸性，且不易发生酚羟基被取代的反应。 第9页/共39页 * 1、酚羟基上的反应 （1）酚羟基的酸性 乙醇 水 苯酚 碳酸 pKa 17 15.7 10 6.38 注意：苯酚不能与NaHCO3反应； 应用：分离或鉴别醇或酚与羧酸。 第10页/共39页 * 苯酚具有酸性的原因： 当苯酚形成苯氧负离子后，该离子的共轭程度比苯酚还要大，因此更稳定，故使酚羟基显示出酸性。 取代酚的酸性： 当苯环上连有强吸电子基时，会使苯氧负离子中氧上的负电荷更分散，则结构就更稳定，相应的取代苯酚的酸性比苯酚的酸性更强。 第11页/共39页 * 酚中苯环上