新型手性单恶唑啉类配体的合成及其在催化不对称diels-alder反应中的应用研究-synthesis of novel chiral mono - oxazoline ligands and their application in catalytic asymmetric diels - alder reactions.docxVIP

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2018-06-03 发布于上海
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新型手性单恶唑啉类配体的合成及其在催化不对称diels-alder反应中的应用研究-synthesis of novel chiral mono - oxazoline ligands and their application in catalytic asymmetric diels - alder reactions

3.2结果与讨论........................................................................................................................453.2.1双酰胺的合成.............................................................................................................463.2.2目标产物手性吡啶双噁唑啉配体的合成 .................................................................473.3实验部分............................................................................................................................483.3.1分析仪器.....................................................................................................................483.3.2药品和试剂.................................................................................................................483.2.3实验步骤.....................................................................................................................48参考文献：.................................................................................................................................53附图 ............................................................................................................................................54附录 ............................................................................................................................................79致谢 ............................................................................................................................................80中文摘要本论文主要合成了一类新型手性单噁唑啉类配体，并将该类配体应用于催化不对称 Diels-Alder 反应研究中；同时发展了一种以廉价且稳定的 2,6-吡啶二羧酸甲酯为原料制备手性双噁唑啉配体的新方法。内容共分为三章：第一章: 手性金属络合物催化下的不对称 Diels-Alder 反应研究进展本章主要从不同的手性催化剂方面介绍了催化不对称 Diels-Alder 反应的研究进展。第二章：手性单噁唑啉配体的设计合成及其在不对称催化 Diels-Alder 反应中的应用1. 我们以廉价的 2,6-吡啶二甲酸和过量的甲醇为原料，在酸性条件下生成 2，6-吡啶二甲酸二甲酯，得到的双酯再与等物质量的手性氨基醇在甲苯中回流，选择性酰胺化生成单酰胺，接着用 TsCl/Et3N 环化合环生成单噁唑啉，最后与不同的格氏试剂反应共四步合成了 1e、1f、1g。2. 探索新型单手性噁唑啉类配体催化下的不对称 Diels-Alder 反应。在-45oC 下，以 5 mol%单手性噁唑啉类配体(S)-二苯基(6-(4-苄基-4,5-二氢化噁唑-2 基-) 吡啶-2 基)甲醇 1b 和 Pd(PPh3)2Cl2 为催化剂，催化环戊二烯与 α , β-不饱和 N-酰基噁唑烷酮的不对称 Diels-Alder 反应，经过条件优化最终取得了