第四章 芳香烃7.ppt

作业：1.姓名、学号必须写；且写在最上端！ 2.按学号排好再交！ 3.先看书、再做作业！ 4.独立完成作业！ 做任何事情，态度决定成败：谋事在人、成事在天 邻对位定位基，使苯环活化(除卤原子)，增加环上的电子密度，有利于苯的亲电取代反应，称为活化基团 间位定位基，使苯环钝化，降低环上的电子密度，不利于苯的亲电取代反应，称为钝化基团 结构 克罗托受建筑学家理查德·巴克明斯特·富勒（Richard Buckminster Fuller，1895年7月12日~1983年7月1日）设计的美国万国博览馆球形圆顶薄壳建筑的启发，认为C60可能具有类似球体的结构，因此将其命名为buckminster fullerene（巴克明斯特富勒烯，简称富勒烯） 知识延伸 富勒烯 是一系列纯碳组成的原子簇的总称 它们是由非平面的五元环、六元环等构成的封闭式空心球形或椭球形结构的共轭烯 现已分离得到其中的几种，如C60和C70等 在若干可能的富勒烯结构中C60，C240，C540直径比为1:2:3 知识延伸 C60的分子结构的确为球形32面体，它是由60个碳原子以20个六元环和12个五元环连接而成的具有30个碳碳双键（C=C）的足球状空心对称分子，所以富勒烯也被称为足球烯。其中五边形彼此不相联接只与六边形相邻。与石墨相似，每个碳原子以sp2杂化轨道和相邻三个碳原子相连，剩余的p轨道在C60分子的外围和内腔形成π键 知识延伸 C60双键数的计算方法 由于每个孤立的碳原子周围有三个键（一个双键，两个单键）。而每个键却又是两个碳原子所共有，因此棱数=60×3×（1/2）=90由于单键数+双键数=总棱边数 单键数=2×双键数（即单键数为双键数的2倍）设单键数为a个，双键数为b个，则a+b=90 a=2b 所以b=30） 知识延伸 性质 C60分子具有芳香性，溶于苯呈酱红色。可用电阻加热石墨棒或电弧法使石墨蒸发等方法制得。C60有润滑性，可能成为超级润滑剂。金属掺杂的C60有超导性，是有发展前途的超导材料。C60还可能在半导体、催化剂、蓄电池材料和药物等许多领域得到应用 知识延伸 C60分子可以和金属结合，也可以和非金属负离子结合。当碱金属原子和C60结合时，电子从金属原子转到C60分子上，可形成具有超导性能的MxC60，其中M为K，Rb,Cs；x为掺进碱金属原子的数目。K3C60在18K以下是超导体，在18K以上是导体，掺进原子数可达6个，K6C60是绝缘体。C60是既有科学价值又有应用前景的化合物，在生命科学、医学、天体物理等领域也有一定的意义。富勒烯的成员还有C78、C82、C84、C90、C96等，也有管状等其他形状 知识延伸 本章小结 芳烃的命名（难点=重点） 本章从苯的结构入手（克库勒式到近代结构理论）讲解了环闭共轭体系及苯的化学性质—亲电取代（卤化、硝化、磺化、付-克反应）、氧化—芳烃侧链的氧化反应等 （可逆、重排......） 芳烃亲电取代反应的定位规律及其解释 简单介绍了稠环芳烃的结构及化学性质 学习掌握非苯芳烃和休克尔（4n+2）规则，会判断非苯芳烃是否具有芳香性 课后作业 T3-1、2、3、4、5、6、7 T13-1、3、5 T14 课堂作业 P104 T1 T2 T4 T10 T12 * 2 取代基相同 两个取代基相同，定位效应受致活能力强（或致钝能力强）的基团控制(谁强依谁) 强 强 五 苯环上亲电取代定位规律 同种定位基，谁强依谁 异种定位基，由邻、对位定位基决定 五 苯环上亲电取代定位规律 ㈤ 定位规律的应用 五 苯环上亲电取代定位规律 × 五 苯环上亲电取代定位规律 × 五 苯环上亲电取代定位规律 × 五 苯环上亲电取代定位规律 思考？ A: ⑴硝化 ⑵氯代 ⑶磺化 B: ⑴氯代 ⑵硝化 ⑶磺化 C: ⑴硝化 ⑵磺化 ⑶氯代 D: ⑴氯代 ⑵磺化 ⑶硝化 1.明确各基团属哪类 2.同类基团比大小 五 苯环上亲电取代定位规律 第二节 稠环芳烃与非苯芳烃 ㈠ 联苯的结构 90° 一 联苯(Biphenyl) （了解内容） ㈡ 联苯的命名 对联三苯 对联四苯 4-苯基联苯 4,4′-二苯基联苯 联苯胺 4,4′-二氨基联苯 3-苯基联苯 一 联苯 二 稠环芳烃 碳原子