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(2)乙二胺 乙二胺是无色液体，熔点8.5℃，沸点116.5℃，易溶于水。 12.2.5 重要的胺 制备： 用途：乙二胺是制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料，又可作为环氧树脂的固化剂。乙二胺与氯乙酸作用生成乙二胺四乙酸（EDTA）分析化学上应用较广的金属螯合剂。 返回 第63页/共87页 (3)己二胺 己二胺是无色片状结晶，熔点41℃，沸点204℃，微溶于水，溶于乙醇、乙醚和苯等有机溶剂。 12.2.5 重要的胺 制备： 用途：己二胺与己二酸发生缩聚反应生成聚酰胺，商品名为尼龙－66。 返回 第64页/共87页 重氮化合物和偶氮化合物都含有－N=N－官能团，该官能团的两端都与烃基相连的化合物，称为偶氮化合物。 11.4 重氮化合物与偶氮化合物 返回 偶氮苯 偶氮二异丁腈 第65页/共87页 若该官能团的一端与烃基相连，而另一端与非碳原子的其他原子或原子团相连的化合物，称为重氮化合物。 返回 氯化重氮苯 苯重氮氨基苯 第66页/共87页 11.4.1 芳香族重氮盐的制备 重氮盐易溶于水，不溶于有机溶剂。干燥的重氮盐极不稳定，受热或震动时容易爆炸。 重氮化反应用的盐酸或硫酸必须过量，以避免在重氮化过程中生成的重氮盐与尚未起反应的芳胺偶合。 返回 第67页/共87页 (1)失去氮的反应 重氮盐在一定的条件下发生分解，重氮基可被羟基、卤素、氰基或氢原子取代，生成相应的芳香族衍生物，同时放出氮气。 被羟基取代 被卤素取代 被氰基取代 被氢原子取代 11.4.2 芳香族重氮盐的化学性质 返回 第68页/共87页 被羟基取代 重氮盐和酸溶液共热发生水解反应，生成酚并放出氮气。 返回 第69页/共87页 应用 此反应可以把氨基转变成羟基，可以制备某些用其他方法不易得到的酚类，例如： 返回 第70页/共87页 被卤素取代 把芳香族重氮盐水溶液和碘化钾一起加热，则生成碘苯并放出氮气。 碘引入到苯环的好方法 返回 第71页/共87页 桑德迈耳 (Sandmeyer)反应 伽特曼 (Gattermann)反应 返回 第72页/共87页 这是将氟原子收入苯环的常用方法。 希曼(Schiemann)反应 返回 第73页/共87页 应用 返回 第74页/共87页 被氰基取代 重氮盐与氯化亚铜的氰化钾水溶液作用，或在铜粉存在下与氰化钾溶液反应时，重氮基均被氰基取代。 返回 第75页/共87页 应用 返回 第76页/共87页 被氢原子取代 重氮盐和次磷酸或乙醇作用，则重氮基被氢原子取代。 返回 第77页/共87页 应用 返回 第78页/共87页 11.4.2 芳香族重氮盐的化学性质 (2)保留氮的反应 偶合反应 返回 还原反应 第79页/共87页 还原反应 重氮盐用氯化亚锡和盐酸(或亚硫酸钠)还原，可得到苯肼盐酸盐，再用碱处理则得苯肼。若用较强的还原剂（如锌和盐酸）还原得苯胺。 苯肼 返回 第80页/共87页 偶合反应 重氮盐在弱碱、中性或弱酸性溶液中与酚或芳胺等反应，生成有颜色的偶氮化合物，这个反应称为偶合反应或偶联反应。 偶氮基是一种发色基 重氮组分 偶合组分 返回 第81页/共87页 11.4 腈 11.4.1 腈的构造和命名 11.4.2 腈的物理性质 11.4.3 腈的化学性质 11.4.4 丙烯腈 返回 第82页/共87页 腈可以看作是氢氰酸分子中的氢原子被烃基取代后的生成物，通式为RCN或ArCN。氰基（-CN）是腈的官能团。 C和N原子都是sp杂化 11.4.1 腈的构造和命名 返回 第83页/共87页 腈的命名按照腈分子中所含碳原子数目称为某腈；或以烷烃为母体，氰基为取代基，称为氰基某烷。 返回 乙腈(氰基甲烷) 丙烯腈(氰基乙烯) 苯乙腈 苯甲腈(氰基苯) 第84页/共87页 11.4.2 腈的物理性质 低级腈为无色液体，高级腈为固体。腈的沸点比相对分子量相近的烃、醚、醛、酮和胺都高，但比羧酸的沸点低，与醇的沸点相近。 纯粹的腈没有毒性，但通常腈中都含有少量的异腈，而异腈是很毒的物质，因此使用要小心。 返回 第85页/共87页 11.4.3 腈的化学性质 腈可以发生水解、醇解和还原等反应，分别生成羧酸(羧酸盐)、酯和伯胺。 返回 第86页/共87页 11.4.5 丙烯腈 丙烯腈是无色液体，沸点78℃，可溶于水。 聚丙烯腈制成的合成纤维称为“人造羊毛”。 丙烯腈在引发剂存在下可以聚合生成聚丙烯腈： 聚丙烯腈 丙烯腈的工业生产采用下法： 返回 上页 退出