4-（2-氨基乙氧基）甲基二苯甲酮的合成及其性能研讨.pdfVIP

摘要 二苯甲酮类化合物具有特殊的光化学性质，其在光引发剂、紫外 线吸收剂、电子工业与医药工业等领域有广泛应用。 本文设计了一种新的二苯甲酮类衍生物：4-(2．氨基乙氧基)甲 基二苯甲酮，它可以用于分子探针的合成、DNA分子的交联剂和水 溶性光敏剂等等。在综合文献的基础上，分别以4．甲基二苯甲酮和 4．溴甲基苯甲酸甲酯为原料，设计了三条路线合成化合物4．(2．氨基 乙氧基)甲基二苯甲酮。结果表明：4．甲基二苯甲酮经卤代、相转移 催化水解反应可得4．羟甲基二苯甲酮(3)，但是3的钠盐(或钾盐) 不能与2．氯乙基氨基甲酸甲酯发生亲核取代反应生成4．(2．氨乙氧 基)甲基二苯甲酮的重要中间体2．(4．苯甲酰基苄氧基)乙基氨基甲 酸甲酯(4)；4-溴甲基二苯甲酮与2．氨基乙醇钠反应可以生成目标化 合物4．(2．氨基乙氧基)甲基二苯甲酮，共两步反应，总收率为12．3％； 但反应产物中还有4．(2．羟基乙氨基)甲基二苯甲酮(9)、4-(2一氨 基乙氧基)甲基二苯甲酮．(2．羟基)乙基亚胺(10)以及4．(2．羟基 乙氨基)甲基二苯甲酮．(2．羟基)乙基亚胺(11)等副产物；而2一 氨基乙醇钠中的氨基保护后与4．溴甲基二苯甲酮反应，则生成4．(2． 羧氨基乙氧基)甲基二苯甲酮(13)，13碱性水解即得4-(2一氨基乙 氧基)甲基二苯甲酮，共三步反应，总收率达59．7％。此外，4．溴甲 基)苄氧基)乙基氨基甲酸(14)，14转化成年(2．氨基乙氧基)甲 反应也能成功合成出4_(2．氨基乙氧基)甲基二苯甲酮，共四步反应， 总收率为48．1％。目标化合物4．(2．氨基乙氧基)甲基二苯甲酮及其 中间体9、10、11、13、14和15都未见文献报道，其结构经由红外 光谱、紫外吸收光谱、氢核磁共振谱、质谱和元素分析得已确定。 考察了化合物4．(2．氨基乙氧基)甲基二苯甲酮的光敏性能，测 定了不同的4．(2．氨基乙氧基)甲基二苯甲酮／叔胺体系对环氧丙烯 酸酯预聚物的固化速率。结果表明：4_(2．氨基乙氧基)甲基二苯甲 酮单独使用，对环氧丙烯酸酯预聚物的固化速率很慢，固化时间30 秒；而4．(2一氨基乙氧基)甲基二苯甲酮／三乙醇胺体系对环氧丙烯 酸酯预聚物的固化效果很好，其固化时间仅需4秒。 考察了化合物9、10、11、13和4．(2．氨基乙氧基)甲基二苯甲 酮的生物活性，结果表明：化合物10和11有较强的杀螨活性；而化 合物13和4．(2．氨基乙氧基)甲基二苯甲酮都有一定的杀菌活性， 4一(2．氨基乙氧基)甲基二苯甲酮还具有除草活性。 关键词： 二苯甲酮；4．(2．氨基乙氧基)甲基二苯甲酮； 4．溴甲基苯甲酸甲酯；氢核磁共振谱；质谱 Ⅱ ABSTRACT have derivatives，whichgoodphotochemistry Benzophenone of inthearea applied photoinitiators， properties，areco．mopey SO andmedicinalandon。 Ultra-violetabsorbers。electronicindustry from and 4-methylbenzophenone Starting were to a new te routes designedsynthesize respectivly,three benzophenone-containingcomp