噁唑烷酮类化合物合成的研讨.pdfVIP

中文摘要 嗯哗烷酮类化合物具有广泛的用途，可用于医药，农药，聚合物改良，有机 合成中问体等。本文采用了五条合成路线共计合成：拇个嗯畔烷酮类化合物，并 经元素分折、红外、核磁共振氢谱等分析手段进行了表征，而且有些化合物具有 较好的生物活性。 以环氧氯丙烷、氰酸钠和硫酸镁为原料．以水为溶剂，合成了5一氯甲基一2一 嗯哗烷酮，并对反应条件进行了优化：原料配比(物质的量，环氧氯丙烷／氰酸 9C、反应时间1．5h、溶剂量为lOmL／ 钠／硫酸镁)为1：2：2、反应温度90～95 克环氧氯丙烷，产率为65．2％。用5一氯甲基一2一嗯畔烷酮和酚钠缩合，脱去氯化 钠后生成5一芳氧甲基～2一嗯唑烷酮类化合物，选用二甲亚砜为溶剂，对反应条件 钠存在下缩合生成苯氧基环氧丙烷，然后和氨基甲酸酯反应生成嗯哗烷酮，采用 过量环氧氯丙烷和使用混合催化剂。有效的避免了副反应的发生，提高了嗯唑烷 酮的产率，产率69．0％～76．o％。以环氧氯丙烷为原料，用苯甲醛做保护剂，经 氨解、酰化、环氧化后，再和氨基甲酸酯反应尘成N一取代一5一乙酰胺甲基一2一嗯 畔烷酮。本文采用苯甲醛保护氨解可有效的避免副反应的发生，以氢氧化钙作为 环氧化剂合成中间体3一乙酰胺基一l，2一环氧丙烷，对酰胺键无破坏，反应温度低， 时问短，环氧化产率高，产率在93．9％以上。用固相有机合成方法合成了2一嗯晔 烷酮，以氨甲基聚苯乙烯树脂为支载，DCC为缩合剂，使对羟基苯甲酸和树脂以 酰胺键相连接，然后和环氧氯丙烷在碳酸钾存在下缩合，再和氨基甲酸酯反应生 成嗯哗烷酮坏。最后酸性离解得到目标化合物。 关键词： 氨基甲酸酯；环氧氯丙烷；酚：合成；固相有机合成；咏畔烷酮 Abstract 0xazolidinoneshavethe usein widespreadmedicine，agricultural of intermediateof andSOon．Wehave improvementpolymer．the organicsynthesis oxazolidinone five of conapounds synthesized!eighteen by processes had these beencharacterizedthe compounds by analysis andnuclear resonance magnetic hydrogenspectrum．Moreover，somecompounds havemorebetter biologicalactivity． was 5-Chloromethyl一2一oxazolidinonepreparedbyusing asraw water sulfate wasusedasreaction cyanate，andmagnesium materials，and aremoleratio solvent．Theconditions of and epichlorohydrin，sodium optimal cyanate sulfatel：2：2．re