第三章-有机合成及其应用-合成高分子化合物.doc

第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 （2013年山东高考有机题）聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物，可利用下列路线合成： （1）能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为 （2）D的结构简式为 ，的反应类型为 （3）为检验D中的官能团，所用试剂包括NaOH水溶液及 （4）由F和G生成H的反应方程式为 2.知道有机合成设计的一般程序，能对给出的合成路线进行简单的分析和评价； 3.能够运用逆推法设计简单有机分子的合成路线； 4.了解使碳链增长、缩短的反应类型； 5.综合各类有机物间的相互转化关系，知道在碳链上引入特定的官能团的反应途径； 6.认识卤代烃的组成和结构特点，掌握卤代烃的重要化学性质。 【教学重点点①CH≡CH为原料合成 [—CH2 —CH —]n Cl CH≡CHCH2=CH Cl [—CH2 —CH —]n Cl 此过程中涉及到的反应类型有 加成反应、加聚反应 ②CH3C CCH3为原料制取CH3CHCH3 CH3 OH ( H2 ) CH3C CCH3 CH3CO CH3 CH3CHCH3 OH 此过程涉及到的反应类型有 氧化反应 、加成反应 ③ CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH CN H2O，H+ CH3CHCOOH CH2 =CHCOOH OH 此过程涉及到的反应类型有 加成反应、氧化反应、水解反应、消去反应 ④由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。 A:CH2BrCH2Br B:CH2OHCH2OH C:OHC-CHO D:HOOC-COOH [探讨学习2]：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题 1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？ 2、碳链增长的途径有哪些？ 3、碳链缩短的途径有哪些？ 归纳小结： 碳骨架的构建 一、有机合成的关键是 官能团的引入 碳链的增长 (一)、碳骨架的构建 碳链的缩短 成环和开环 【例题】阅读课本P98的碳骨架的构建 设计乙烯CH2=CH2 制取乳酸的转化方程式？ 1、碳链增长的途径： （1）方法1：卤代烃的取代反应 ①卤原子的氰基取代 如： 溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子 CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN+ NaBr CH3CH2CN ＋2H2O＋H＋ → CH3CH2COOH ②卤原子的炔基取代 如：溴乙烷 → 2－戊炔 ：增长两个碳原子 CH3CH2Br + Na(C(CCH3 → CH3CH2C(CCH3 + Na Br （其中Na(C(CCH3 的制备：2CH3C(CH + 2Na → 2CH3C(CNa + H2） （2）方法2：加成反应 ①醛、酮的加成反应 如：CH3CHO + HCN →