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- 2018-06-03 发布于贵州
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愈创木烷型倍半萜内酯的全分解研究及其它
摘要
的资源化——探索新的手性合成元为研究对象,分为以下两个部分。
第一部分: 愈创木烷型倍半萜内酯Norl堋obolide的合成
针对当前构筑愈创木烷型倍半萜内酯骨架方法的不足,尤其是在碳一7和碳
一8位上引入氧代官能团的问题,提出了具有我们自己特色的合成策略。以(+)一
香芹酮为起始原料,以碘一镁交换反应为关键步,经分子内手性诱导立体选择
性的构筑内酯部分,然后选择性的环氧、氧化,最后利用烯反应构筑七元环。
由于时间关系,我们取得了模拟反应的成功,并对具有不同保护基的(z)七一碘4
羟基.2.丁烯酸乙酯进行了碘一镁交换反应等研究,取得了一定的成果。
第二部分:旷蒎烯的资源化研究
。旷蒎烯经济易得,具有独特的双环[3.1.1]庚_2一烯的结构,而且本身是一
个手性元。我们将其氧化为马鞭草酮,然后首次将其结构中a,p一不饱和酮的
双键环氧化,得到环氧化产物。我们尝试了多种方法对环氧产物进行开环重排
研究,最后发现利用BF3·Et20作催化剂可以得到较为单一的产物,经鉴定是一
个未见报道的化合物,它在天然产物的不对称合成中的应用正在进一步研究。
关键词:愈创木内酯全合成碘一镁交换反应a.蒎烯马鞭草酮重排反应
,abstract
Thisthesis
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