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IBX衍生物IBS及AIBX反映性研究
摘要
摘要
我们成功地发展了一个以邻碘苯磺酸钠为催化剂,以Oxone为最终氧化剂,
以四丁基硫酸氢铵为相转移催化剂的苄位碳氢键催化氧化体系。包括甲苯、乙
苯在内的一系列烷基苯都可以顺利地被氧化到相应的羰基化合物。该体系还可
用于饱和烷烃碳氢键的催化氧化。
我们首次设计并合成了三甲基铵盐基团通过共价键直接与IBX苯环相连的
水溶性IBX衍生物AIBX,并通过核磁、红外、高分辨以及单晶衍射等手段对
AIBX进行了表征。AIBX不仅具有良好的水溶性,而且可以在水相中将一系列
环状D.酮酸酯氧化到相应的脱氢产品,这一点与IBX是截然不同的。AIBX良
好的水溶性使其很容易实现再生回收。
C.O键偶联来构建2,3.二氢呋喃骨架的方法。在此反应条件下,一系列带有不同
取代基的茚酮B.酮酸酯与含有活化亚甲基的亲核试剂都可以顺利地发生反应。
关键词:IBX,IBS,AIBX,D.酮酸酯,氧化,偶联
Abstract
Abstract
oxidationof C—Hbondcouldbe realizedIBS
Catalytic benzylic efficientlyusing
asa whichwas in situfromtheoxidationofsodium
catalyst generated
2-iodobenzenesulfonateOxoneinthe ofa
by presencephase-transfer
catalyst
in acetonitrileat60oC.
tetra·n—butylammoniumhydrogensulphateanhydrous
Various toluenesand
alkylbenzenes,includingethylbenzenes,severalalkylbenzenes
with a ethercouldbe
oxygen—containingfunctionalities,andcyclicbenzyl efficiently
same couldbe toeffectiveoxidationof
oxidized.And,thereagentsystem applied
alkanesas
well.
WatersolubleIBXderivativesAIBX
bearingtrimethylammoniurn
group
acovalentbondwere and forthefirsttime.Allofthem
through synthesized
designed
werecharacterized and diffractionforoneof
NMR,IRHRMS,and
by singlecrystal
them.AIBX inwaterdistinct
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