L-脯氨酸催化下含氮杂环化合物的分解研究.pdf

L-脯氨酸催化下含氮杂环化合物的合成研究 中文摘要 摘 要 L-脯氨酸及其衍生物是一种简单易得的有机小分子催化剂，在许多重要有机 反应中取得了非常好的催化效果。自从List等首先将天然L-脯氨酸用于催化分子间 直接Aldol反应后，天然L-脯氨酸作为一种特殊的天然有机小分子催化剂受到越来 越广泛的重视。利用它来催化直接Aldol 、Mannich 、Michael 、Diels-Alder 、 α-amination、Knoevenagel等类型有机合成反应，能达到很好的不对称诱导效果。 与一般的金属催化剂相比L-脯氨酸具有无毒、无害、水溶性好，通过简单的水萃 取即可很容易除去，反应的后处理十分方便。这也使得它作为催化剂在有机合成 中的得到了越来越广泛的应用。同时，杂环化合物在医药、农药、材料等领域具 有广泛的应用价值，其合成方法研究是目前有机合成的研究热点之一。本论文主 要研究了利用L-脯氨酸催化，构建含氮的杂环化合物的方法，主要分为以下几个 部分。 第一部分研究了在L-脯氨酸的催化下利用靛红，烯胺酮之间的多米诺反应， 在甲苯溶剂中合成了一系列新型的天然产物的母核吡咯并[2,3,4-kl] 吖啶-1-酮衍生 物。这种方法具有高效、反应条件温和、操作简单等优点。 第二部分主要研究了在L-脯氨酸的催化下烯胺酮和苊醌之间的反应，在甲苯 溶剂中合成了一系列母核苊并[1,2-b]吲哚-11-酮类衍生物的杂环化合物，且在冰醋 酸和浓硫酸的条件作用下，合成一系列新型的母核苊并[1,2-b]吲哚-11-酮类衍生物。 该合成方法具有产率高、底物范围广泛、反应条件温和以及反应处理简单等特点。 第三部分研究了在L-脯氨酸的催化下烯胺酮和茚三酮之间的反应，合成了一 系列母核茚并[1,2-b]吲哚-9,10-二酮类衍生物，且在冰醋酸和浓硫酸的条件作用下， 合成了一系列母核异香豆素并[4,3-b]吲哚-5,7-二酮类衍生物的杂环化合物。该合成 方法具有产率高、底物范围广泛、反应条件温和以及反应处理简单等特点。 关键词：L-脯氨酸，靛红，苊醌，茚三酮，烯胺酮，杂环化合物。 作 者：汪 辉 员 指导教师：史达清 教授 I 英文摘要 L-脯氨酸催化下含氮杂环化合物的合成研究 Study on the Synthesis of Heterocyclic Compounds Containing Nitrogen Atom Catalyzed by L-Proline Abstract Small organic molecules like L-proline and its derivatives are readily commerically available catalyst and have been used in some important organic reactions. Since the natural L-proline primarily have been used catalyzing intermolecular direct Aldol reaction , L-proline, as a special kind of natural small organic molecules catalyst has drawn a large amount of attention. Using it to catalyze direct Aldol, Mannich, Michael, Diels-Alder, α-amination, and Knoevenagel type organic synthe