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手性黄烷酮及苯并吡喃类黄酮天然产物的全合成研讨
摘要
本论文开展了几种手性黄烷酮,苯并吡喃类黄酮及酰胺天然产物的全合成研究。主要内容
包括以下五个部分:
第一章简要综述了黄烷酮的合成方法,及不同的方法合成手性黄烷酮衍生物。
第二章基于手性氨催化不对称合成手性黄烷酮。
用常规方法合成查尔酮,筛选不同手性胺类催化剂与查尔酮作用,并对反应条件进行一系列
优化,最终合成两种手性黄烷酮,对映选择性经HPLC法测定。
7和(士).Dicromenochalcone的全合成研究。
第三章主要介绍了(士).Cycloaltilisin
以2,4,6.三羟基苯乙酮、对羟基苯甲醛为原料,经过苯并吡喃化、羟基保护、羟醛缩合、脱
7;苯并吡喃化时,生成了合成天然
保护基、环合等步骤,首次合成了天然产物(士).Cycloaltilisin
间体与对甲氧基苯甲醛作用以53%的收率合成(士).Dicromenochalcone。
第四章一种新的香叶基查尔酮(士).PoinsettifolinB的合成研究。
Poinsettifolin
B是从桑科琉桑属植物Dorstenia
尔酮,用于民间雅司病和伤口感染的治疗;我们以2,4.二羟基苯乙酮、3,4.二羟基苯甲醛为起
始原料完成了PoinsettifolinB的首次合成,产率60%。
第五章双酰胺合成研究。
还原首次完成了天然产物JBIR.94的全合成,总收率为77.1%。
NMR,13C
所有新化合物的结构都经1H NMR和取确证。
7;PoinsettifolinB;双酰胺;全合成:
关键词:手性黄烷酮:Cycloaltilisin
Abstract
Thisthesisfocusesonthe ofthetotal ofseveralchiral
study synthesis
as
flavonoidsandamidenatural thesisincludesfive follows:
products.The parts
Thefirst introducesseveraldifferentmethodsof ofchiralflavanonesand
part synthesis synthesis
ofchiralflavanonesdeftvatives.
Thesecond ammonia-basedchiral ofchiral
presents catalyticasymmetricsynthesis
part
flavanones.
in
Chalcone Was conventionalmethods.Thenthe wescreened
synthesisproducedby experiment
variouschiralamine Wasusedtoworkwithchalconeroleunderaseriesof
catalyst,which optimized
reaction ultimate oftwokindsofchiral Was
condition,th
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