靛红不对称Henry反应和Aldol反应研讨.pdfVIP

摘要 摘要 手性是自然界的基本现象，构成生命物质的核酸、蛋白质和多糖等都具有 手性，它们的组成成分核苷酸、氨基酸和单糖也是手性化合物，几乎以单一的 构型存在于生命体内。手性生物分子对生命的产生和演变发挥着关键的作用， 不同构型的生物分子有着不同的生物活性。获得单一构型的光学纯化合物非常 重要。近年来，不对称催化研究领域方兴未艾，实现高效的不对称合成是有机 化学家努力的目标。目前，不对称催化主要集中在碳．碳键的形成上，Henry反 应和Aldol反应都是形成碳．碳键的重要方法，所以受到广泛关注。 本文第一部分工作详细综述了不对称Henry反应的最新研究进展。设计和 合成了具有C2对称性的酰胺双氮氧化合物，并应用于催化靛红类化合物的不对 称Henry反应，同时深入细致地考察了配体、金属、碱及溶剂等因素对反应的 化靛红及其衍生物的不对称Henry反应。反应收率普遍高达99％以上，对映选 择性最高达到78％。 第二部分工作综述了吲哚酮化合物的重要应用价值，详细介绍了吲哚酮化 合物研究的最新进展。基于靛红和3．甲基羟基吲哚的潜在手性季碳中心和吲哚 酮化合物重要的生物活性，设计了3．甲基羟基吲哚对靛红的高非对映选择性的 应的影响，通过实验结果对比发现二者均能得到95：5及以上的