柱[]芳烃衍生物的合成及性质.doc

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柱[5]芳烃衍生物的合成及性质 摘要: 以BF3bull;(OC2H5)2为催化剂,CH2Cl2为溶剂,在30℃条件下,通过多聚甲醛和1,4-甲氧基苯,反应,得到二甲氧基柱[5]芳烃(DMP5A)。接着,在氯仿中和BBr3中反应合成得到10个羟基柱[5]芳烃(P5A)。然后,在DMF溶剂中,将P5A与溴代乙酸乙酯反应而得到全酯基取代柱[5]芳烃(C1)。最后,在碱性条件下反应,将C1水解制得全羧酸取代基柱[5]芳烃(C2)。并通过红外光谱对所获得的化合物进行表征。 关键词:二甲氧基柱[5]芳烃;柱[5]芳烃;全酯基取代柱[5]芳烃;全羧酸取代基柱[5]芳烃:合成 Synthesis and properties of cyclodextrin pillar[5] arene derivatives Abstract:Firstly, At a temperature of 30 ℃, 1,4-dimethoxybenzene (DMB) was reacted with paraformaldehyde catalyzed by BF3bull;(OC2H5)2 to give the symmetrical host of 1,4-dimethoxypillar[5]arene (DMP5A), which was reacted with BBr3 in the chloroform to give the pillar[5]arenes (P5A), then by condensation of P5A with ethyl bromoacetate in the system of K2CO3/KI/DMF, the pillar[5]arene ester (C1) was obtained. Under alkaline conditions, C1 was hydrolyzed to give the pillar[5]arenes acid (C2). The structures of them were characterized by FT-IR spectroscopy. Key words:Dimethoxy pillar [5] arene; pillar [5] arene ; pillar [5] arene ester; pillar [5] arene acid. 目录 1 绪论5 超分子化学的发展不仅与大环化学(冠醚、穴醚、环糊精、杯芳烃、碳60等)的发展密切相连,而且与分子自组装(双分子膜、胶束、DNA双螺旋等)、分子器件和新兴有机材料的研究息息相关。到目前为止,尽管超分子化学还没有一个完整、精确的定义和范畴,但它的诞生和成长却是生机勃勃、充满活力的。 进入90年代以来,越来越多的研究报道涉及到超分子物理化学。随着研究的深入,超分子物理化学将会成为超分子化学中很重要的独立分支之一。超分子体系主客体间的作用力指由主体和客体在满足能量匹配,几何匹配等条件下,通过分子间非共价键力的作用,缔合形成的具有某种特定功能和性质的超级分子。或者说,主客体间的关系必须满足F ischer提出的quot;锁和钥匙quot;原理。非共价键力一般为静电力,范德华力和氢键力,又称弱相互作用,它是产生分子识别的关键,对它的研究有着重要而深远的意义。因为生物主客体的许多特性,生命机体的复杂结构及大多数生命过程等,都离不开弱相互作用(特别是疏水作用和氢键作用)。了解非共价键力的性质,我们不仅能设计出具有自然界某些神奇性质的合成体系,还能创造出在学术上和工业上都有很高价值的新的化学产品[1]。 超分子化学根源于配位化学,有人称之为广义配位化学(generalized coordination chemistry),是三十多年来迅猛发展起来的一门交叉学科,它与材料科学、信息科学、生命科学等学科紧密相关,是当代化学领域的前沿课题之一。这个领域起源于碱金属阳离子被天然和人工合成的大环和多环配体,即冠醚和穴醚的选择性结合。1967年C.J. Pederson报道了冠醚配位性能的发现,揭开了超分子化学发展的序幕;随后,J.-M. Lehn报道了穴醚的合成和配位性能,这种由双环或三环构成的立体结构比平面冠醚具有更好的对金属离子配位能力;1973年,D. J. Cram报道了一系列具有光学活性的冠醚,可以识别伯胺盐形成的配合物;分子识别的出现为这一新的化学领域注入了强大的生命力,之后它进一步延伸到分子间相互识别和作用,并广泛扩展到其它领域,从此诞生了超分子化学。超分子化学的概念和术语是在1978年引入的,作为对前人工作的总结和发展。1987年,Nobel化学奖授予了C.J. Pederson、D. J. Cram和J

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