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- 2018-06-04 发布于贵州
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γ-氧代-α,β-不饱和酯的加成反应研讨
t氧代一tx,伊不饱和酯的加成反应研究
摘要
铲氧代.%肛不饱和酯是一类多官能团的缺电子烯烃,本论文研究了几类亲核试剂
对它的区域选择性加成反应。本论文的研究内容主要分为两部分。
第一部分以下氧代.%p不饱和酯为底物,分别研究了其与吲哚,硝基烷烃和1,
3.二羰基化合物的区域选择性加成反应。结果发现,在无水FeCl3的催化下,吲哚的
3.位对下氧代.噶伊不饱和酯发生区域选择性共轭加成,从而为合成新型的吲哚3.烷
基化产物提供了一个有效的方法;在t-BuOK催化下,硝基烷烃与t氧代.钙p不饱和
酯的加成反应室温就可发生,从而得到一种新的∞(p’.硝基)寸氧代苯丁酸酯;在
K2C03催化下,1,3.二羰基化合物可以高选择性地对铲氧代一%伊不饱和酯发生共轭加
成,从而为合成另一种含更多官能团的新型l,3.二羰基化合物提供了一种实用的方
法。
●
第二部分研究了铲氧代一促伊不饱和酯与肼的双加成(构环)反应。研究发现,
甲基肼的两个氮原子可高选择性地分别进攻下氧代.噶伊不饱和酯的2.位和4一位,得
到吡唑啉衍生物,反应室温条件下就可完成,且无需催化剂。而芳肼与下氧代.%肛
不饱和酯的加成反应相对困难,需在回流条件下完成,此时得到吡唑化合物,是吡唑
啉在反应条件下自动脱氢生成的。
关键词: 下氧代.%伊不饱和酯,吲哚,硝基烷烃,1,3.二羰基化合物,甲基肼,芳肼
STUDIESONTHEADDITION
REACTIONSOF
T-OXO.必
ESTERS
B-UNSATURaTED
ABSTRACT
estersareaclass
3,-Oxo—or,B-unsaturated ofelectron.deficient
alkeneswith
multi-functionaldissertation
groups.The studiedthe additionofseveral
regioseletive
to esters.Thecontents
nucleophiles7-oxo-or,B-unsaturatedconsistoftwo
parts.
Thefirst studiedthe additionof suchaS
part regioselectiveC-nucleophilesindoles,
nitroalkanesand to
1,3-dicarbonylcompounds esters.Itwas
T-oxo一必r-unsaturated
founded and
that,catalyzedbyanhydrousFeCl3,indolesubstitutedindolesunderwentthe
regioselective reaction withtheir
conjugate‘addition a
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