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3.1.3有机合成路线的设计(宋) 第3章第1节 有机化合物的合成第3课时 有机合成路线的设计 [学习目标] 1. 知道有机合成路线设计的一般程序，能对有机合成路线进行简单的分析和评价。 2. 会用逆合成分析法进行简单有机物合成路线的设计。 【温故知新区】 某同学以乙烯为起始物，设计了某种医用胶单体的合成路线如下。结合上节所学内容，体会下列合成路线中，是通过哪些反应改变碳骨架，如何引入酯基、氰基（-C≡N）、碳碳双键。在方框、括号(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2=C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4 Pd 90年代新的反应是：CH3C≡CH＋CO＋CH3OH――→CH2=C(CH3)COOCH3与旧法比较，新法的优点是( ) ①原料无爆炸危险②原料都是无毒物质③没有副产物，原料利用率高④对设备腐蚀性较小 A．①② B．②③ C．③④ D．①④ 4 3. 乙醛有三种工业制法： 内填入合适的物质，最终写出每一步的反应式。 OCH（1）CH（2）||（3）4） 2=CH2――→CH32OH――→ CH3CH ――→ O ClCH||OOH （― ― ― ― （― ） ||（ ） 2C5） ―――→ClCH2CO CH2(CH2)2CH3――――――（6―）――――→ ON≡C-CH||N≡CO（ ） |||2COCH2(CH2)2CH3―――（―7） ――→HOCH2-CH-C-O CH2(CH2)2CH3 N≡C4.――→（8） CH|O ||2=C-CO CH2(CH2)2CH 5. [课前预习区] 一、 1 设计有机合成路线时遵循的原则 1． 符合有机合成中原子经济性的要求。所选择的每个反应的副产物应尽可能，所要得到 的主产物的产率应尽可能 且易于分离，避免采用副产物多的反应。 2． 发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能。 3． 所选用的合成原料要性。 4． 要按一定的反应顺序和规律引入官能团，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。 【预习检测】 1. 2以乙醇为起始原料可经过不同的途径得到1,2-二溴乙烷，以下三个制备方案，哪一个为最佳方 案？ 6.Br(1)乙醇———→浓硫酸Br△ CH2=CH2——→2/CCl4 (2) 乙醇—→HBrCH|Br|Br|3—CH2——→Br2 CH2—CH2 BrBr (3) 乙醇———→浓硫酸△CH———→|2=CH2H催化剂 2 CH3CH3——→Br2 | CH2—CH2 2. 3甲基丙烯???甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体。旧法合成的反应是： (CH3)2C=O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN 1 ①最早是用粮食发酵制取乙醇，再用氧化法制乙醛。2CHCH催化剂 32OH＋O2――→△2CH3CHO＋2H2O ②后来采用乙炔水化法，产率和产品纯度高。CH≡CH＋HHg2＋ ，―H2O―――△――2SO→4 CH3CHO ③现在采用乙烯直接氧化法，产率和产品纯度高。2CHOPdCl2――—2～—CuCl2=CH2＋△——→2 2CH3CHO 请你说说①、②两种方法被淘汰的原因是什么？ 5以2-氯丁烷为原料合成2,3-二氯丁烷，某同学设计了下列两种途径： ①在光照条件下，将2-氯丁烷直接与氯气发生取代反应。 ②先将2-氯丁烷在NaOH 的醇溶液中发生消去反应，再与氯气发生加成反应。 你认为哪一种途径更合理？为什么另一种途径不合理？ 6丁烯二酸(HOOCCH=CHCOOH)可用于制造不饱和聚酯树脂，也可作食品的酸性调味剂。某同 学以ClCH2CH=CHCH2Cl为原料，设计了下列合成路线： 。你认为上述 设计存在什么缺陷？请你提出具体改进措施？ 7 有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 ( ) A．先加KMnO4酸性溶液，再加银氨溶液，微热 B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加溴水 D．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水 第3章第1节 有机化合物的合成第3课时 有机合成路线