新型连环哌啶醇的分解及多钼酸氧化分解偶氮苯并噻唑反应的研究(Ⅰ)：新型连环哌啶醇的分解、晶体结构及生物活性测定;(Ⅱ)：多钼酸氧化分解偶氮苯并噻唑反应的研究.pdfVIP

摘 要 为了寻找具有抗肿瘤活性的医药先导化合物及筛选符合21世纪发展要求的农 脱羧及Cnignard反应，设计合成了18个未见文献报道的新型连环哌啶醇I量～I，。采 用核磁共振氢谱(1H 目标化合物la--一l，进行了结构表征，并对其物理性质、波谱性质、反应条件及合成 方法进行了较为系统的分析和讨论。为了进一步探索化合物的结构与性质的关系， 本文对化合物Im、In、Io进行了单晶培养及X．射线单晶衍射测定，初步分析了化合 物Im、In、I。晶体结构特征。目标化合物I。～I，的结构如下： X R热。≥NⅨHH CI． R抖c／2)un＼At[or(CH2) I-~17 Ia：R=4-Me；n=l：Ar=PhIb：R=H：n=1：m=6，cyclohexytIc：R=4．MeO：n=l：Ar=Ph Id：R=4-Me；n=l：Ar=4-MeCsH4Ie：R=4-Me；n=l：Ar=4-MeOCsH4If：R=4-MeO；一=1：Ar=3-F-C6H4 Ih：R=4．-MeO；疗=1：Ar--4-MeC6H4 19：R--4-Me；斤=1：脚。6，cyck)hexyl IJ：R=4-Me；行=1：hi=5，cyclopentylIk：R=4-MeO；一=1：m=6。cyclohexyl Ira：R=4-Me；一=1：Ar=3-F．-CsH4In：R=H：一=2：Ar=Ph Io：R=H；甩=2：Ar=3-F-C6H4 Ir：R=H：一=2：m=6，cyclohexyl Ip：R=H：，l=2：Ar=4-MeC6H4lq：R=H：一=2：Ar=4-MeOCsH4 本文在本课题组合成六钼酸有机亚胺衍生物的工作基础上，发现了一种新的合 酸盐为原料，DCC脱水，乙腈为溶剂经过一个双脱氢偶联(DDHC)反应合成了偶 氮苯并噻唑类衍生物，为了研究这一双脱氢偶联反应，本文设计合成了3个2，2’．偶 NMR)、 氮苯并噻唑衍生物11。,--,II。。采用紫外可见光谱(IⅣ朋s)、核磁共振氢谱(1H 红外光谱(瓜)、质谱(E1．MS)、元素分析对目标化合物进行了结构表征，并对其 物理性质、波谱性质、反应条件、反应机理进行了初步分析和讨论。为了进一步了 解化合物的空间结构，本文对化合物IIa、Ⅱb进行了单晶培养及X-射线单晶衍射测 定，报道了2个未见文献报道的单晶结构(化合物Il。、IIb)，并初步分析其晶体结 构特征。合成偶氮苯并噻哗类衍生物的反应通式及目标化合物II。--一II。结构如下： 以矿聂丙磊 以矿肛N飞火厶R， (a)：R1-H，(b)：R1=Me，(c)：R1=CI 委托上海师范大学动物细胞一分子生物学实验室，完成了化合物I。～I，对白血病 K562细胞系增殖影响的测定，结果表明：在100 mg／L浓度下，对白血病K562细 胞系的增殖有明显的抑制作用，抑制率高达70．16～87．46％，明显高于抗癌药5．氟 脲嘧啶60．26％，可能具有潜在的抗癌活性。由于哌啶类化合物也具有农药活性，因 此委托华中师范大学化学学院生测部对化合物I=--I，进行了除草、杀菌活性的初步 普筛工作，结果表明：系列(I)的部分目标化合物具有较好的除草活性，其中在 100 me,／L浓度下，化合物Im对双子叶植物一油菜和单子叶植物一稗草的根抑制率 分别为91．9％和97．9％，部分化合物具有一定的选择性杀菌活性，但都不够高，其 中在100 mg／L下化合物II对苹果轮纹菌抑制活性最高只有76．19％。 生物，合成、生物活性 Abstract In to orderfinds