反232苯基212碘212丙烯232醇合成.PDFVIP

( ) 第 3 1 卷　第 1 期 西北农林科技大学学报 自然科学版 . 3 1 . 1 V o l N o 2003 年 2 月 . . . . ( . . . ) . 2003 Jou r o f N o r thw e st Sci T ech U n iv o f A gr i an d Fo r N at Sci E d F eb 反3苯基1碘1丙烯3醇的合成 1, 2 1 3 马养民 , 傅建熙 , 张坐省 ( 1 西北农林科技大学 生命科学学院, 陕西 杨陵 7 12 100; 2 南京大学 生命科学学院, 江苏 南京 2 10093; 3 杨凌职业技术学院, 陕西 杨陵 7 12 100) 　　[摘　要]　以苯甲酰氯和乙炔为原料, 经三步反应合成出前列腺素的 1 个新型中间体化合物反3苯基1碘 1丙烯3醇。通过对其反应条件的研究, 首次用苯甲酰氯和乙炔在三氯化铝作用下合成出反3苯基1氯1丙烯 3酮; 并发现用二氯甲烷作介质在 20～ 25 ℃下的反应产率, 比用四氯化碳作介质在 40～ 45 ℃下的反应产率约高 7% 。通过对反3苯基1氯1丙烯3酮的卤素交换和还原条件的研究, 发现其在丙酮介质中与N a I 反应, 几乎定 量的转换成反3苯基1碘1丙烯3酮, 继而用L iA lH 4 可在 0～ 5 ℃将其还原得到反3苯基1碘1丙烯3醇。 [ 关键词]　反3苯基1氯1丙烯3酮; 反3苯基1碘1丙烯3醇; 有机合成 [ 中图分类号]　 625. 34　　　　[ 文献标识码]　 [ 文章编号]　167 19387 (2003) 0 10 14203 O A 　　根据对前列腺素构效关系的研究[ 1, 2 ] , 改变下侧 作用时间的前列腺素衍生物, 笔者设计了一种新型 链碳 16 到碳 20 之间的结构, 对前列腺素衍生物的 前列腺素下侧链—— 3苯基1碘1丙烯3醇, 并 活性影响很大。为了寻找更高生物活性和延长体内 对其合成方法进行了研究。其合成路线为: 反应液变为紫红色,A lC l3 大部分溶解, 约 30 m in 加 1　实验部分 完。保持在 40～ 45 ℃下继续通气搅拌约 10 h , 反应 1. 1　仪器与试剂 液几乎不再吸收乙炔气体。将反应液倾入到 500 g ( 　　EQU IN O X 55 红外光谱仪, IN O