第二章+碳水化合物(缩减版).pptVIP

第二章 糖类化学第一节???? 概述 Cx(H2O)y 占所有陆生植物和海藻植物干重的3/4。存在于谷物、蔬菜、水果等。 提供能量 提供期望的质构、口感、甜味 总结以下糖分子的共同点： 由C、H、O三种元素组成 有多个羟基 有一个醛基或酮基 糖类化合物的概念 糖类化合物（saccharide）：是多羟基醛和多羟基酮及其衍生物和缩聚物的总称 又叫碳水化合物（carbohydrate） 碳水化合物的名称并不确切 糖类化合物的分类 糖类 一、单糖的链状结构 2、按羰基在分子中的位置分为醛糖和酮糖 醛糖(aldose)（—CHO） 分子中含有醛基的单糖,最简单的是甘油醛,称为丙醛糖;　 酮糖(ketose)（C=O） 分子中含有酮基的单糖,最简单的是二丙酮,称为丙酮糖;　 3、按碳原子数命名 注意：从距离醛基或酮基最近的一端开始给碳原子编号（例） （二）D-型 和 L-型 手性：像人的左右手一样，虽然相像，但不能重叠。 手性碳原子：连接4个不同的原子或功能基团的碳原子，在空间存在两种不同构型，呈镜面对称。（用*表示） 请找出葡萄糖和果糖分子中的手性碳原子： 单糖可分为D-型糖和L-型糖 D-型糖：最高编号的手性碳原子上的羟基在右边位置。 L-型糖：最高编号的手性碳原子上的羟基在左边位置。 D-型单糖和L-型单糖互为对映异构体 思考：下面的糖分子哪些是D-型，哪些是L-型？33332 二、单糖的环状结构 醛羰基非常活泼，容易和羟基氧原子亲核加成生成半缩醛（板书举例） 新生成的羟基叫作半缩醛羟基 酮羰基也具有相似的反应 以D-葡萄糖为例，C5旋转180°，C5上—OH中的O和H分别加成到C1醛基打开的C=O两端，形成六元环 此时C1是新的手性碳原子，从而环状D-葡萄糖产生了两种异构体（不是对映异构体）： α - D – 吡喃葡萄糖 C1上半缩醛羟基与C6上羟甲基方向相反 β - D – 吡喃葡萄糖 C1上半缩醛羟基与C6上羟甲基方向相同 己糖吡喃型（六元环）与呋喃型（五元环） 环式与开环式相互转换 D-果糖 商业上最重要的酮糖 三、糖 苷 单糖环状结构中的半缩醛羟基（或半缩酮羟基）比分子内的其他羟基活泼，故可与醇或酚等含羟基的化合物反应，脱水后形成的缩醛（或缩酮）型物质被称为糖苷（O-糖苷）。 ?糖苷中，糖部分称为糖基 非糖部分的母体醇基称为配基 糖基与配基之间新生成的键叫糖苷键 糖苷的生物活性 许多糖苷仅存在于植物中，表现出一定的生物活性。 黄豆苷（大豆，葛根中含有）可以促进血液循环，提高脑血流量，对心血管疾病有显著疗效，治冠心病，脑血栓。 银杏中的有效成分：银杏黄酮醇苷，具有扩张冠状血管，改善血液循环。 类黄酮苷使食品具有苦味和其他的风味和颜色 毛地黄苷是一种强心剂 皂角苷是起泡剂和稳定剂 甜菊苷是一种强甜味剂 糖苷的毒性 某些氰糖苷在体内转化为氢氰酸，使人体中毒。 如苦杏仁苷，在酶作用下水解成ＨＣＮ等（杏、木薯、马利豆等）。 三、低聚糖 定义 天然存在的低聚糖很少，大多数低聚糖是由多糖水解而成的 （一）二糖 如果糖苷的配基是另一分子的单糖，即两个单糖分子脱去一分子水缩合，形成的缩醛或缩酮就叫二糖 例如：麦芽糖 麦芽糖仍带有半缩醛羟基，是还原性二糖 蔗糖 没有半缩醛羟基，是非还原性二糖 乳糖 乳糖在水解成单糖D-葡萄糖和D-半乳糖之后才能作为能量利用。 ? 乳糖酶 乳糖 D-葡萄糖 + D-半乳糖 乳糖不耐受症 如果缺少乳糖酶，乳糖保留在小肠肠腔内，由于渗透压的作用，乳糖有将液体引向肠腔的趋势，产生腹胀和痉挛。? 乳糖从小肠进入大肠（结肠），由厌氧菌发酵生成乳酸和其它短链脂肪酸。? 乳糖不耐受症随着年龄增大而加重。 有两种方法可以克服乳糖酶缺乏的影响，一种方法是通过发酵，如在生产酸奶和乳制品时除去乳糖；另一种方法是加入乳糖酶减少乳中乳糖。? 酸奶活菌被加入到冷藏乳中，细菌在冷藏温度下暂停止活动，且不会改变乳的风味，但是到达小肠后便立即释放乳糖酶。 其他的二糖 纤维二糖（ β-D- G -1，4- β -D-G ） 龙胆二糖（ β-D- G -1，6- α- D-G ） 海藻二糖（ α- D-G -1，1- α- D-G ） 蜜 二 糖（ α- D- Gla-1，6- α- D-G ） （二）三糖 （三）环状低聚糖 ?-，?-，?-环状糊精，分别是6，7，8个?-D-1,4吡喃葡萄糖单位脱水连接而成的。 结构具有高度的对称性 糖苷键上的氧原子处于一个平面。 环形和中间具有空穴的圆柱形，C6上的伯醇羟基都排列在外侧，外亲水；空穴内壁由疏水性的C-H键和环氧组成，内疏水。 作为微胶囊壁材，包埋风味物、