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复旦大学考研有机化学英文版-10章 酚和醌
Chapter 10 phenols and quinones 第一节 酚 一、结构和命名 ① structure -OH sp2 hybridization ② nomenclature 二、physical properties 晶体，b.p. (hydrogen bond) 水溶性 IR 游离-OH : 2350~3600cm-1 缔合-OH : 3500~3200cm-1 宽峰 1H-NMR ： δ（ppm） 4~12 三、chemical properties （一）酚羟基的反应 1. acidity (separation , purification) 酸性影响因素 电子效应： a 吸电子 NO2,酸性↑ b 给电子 CH3，酸性↓ 位阻效应： a NO2 b –CH3 c -OCH3 2. 酚醚形成及Claisen rea. Ar-OH NaOH Ar-ONa RX ArOR Agents : (CH3)2SO4、 CH3I、 (C2H5)2SO4 、CH2N2 Claisen rea. 邻位被占据，重排到对位 3.酚酯的生成及Fries rearrangement Fries rea. 高温：邻位（分子内亲键） ； 低温：对位 (二) 苯环上取代反应 1．卤代 2．硝化和亚硝化 3. 磺化 4. Friedel-Crafts reaction ① 酚酯Fries rea. 和酚醚 Claisen rea.-----酰基和烷基 ② BF3 H3PO4 5. Kolber-R.Schmitt Reaction 6. Reimer-Timann reaction(瑞穆-梯曼反应) (三) 其它反应 1、FeCl3 2、Oxidation using : 抗氧剂、显影剂 3、酚-甲醛树脂形成 四、制备 (一) 磺酸盐碱熔法（alkali fusion of sulfonates） （二）hydrolysis of aryl halides (三) 异丙苯氧化法 （四）重氮盐的水解 （五）格氏试剂-----硼酸酯法 第二节 醌类化合物 一. 分类和命名 分布:中草药和染料 二. 制备 障碍酚(抗氧剂) 三. 对苯醌的反应(环己二烯二酮结构) (一) 羰基的反应 1.与氨衍生物反应 1,4-加成 2.与格氏试剂反应 (二) 碳碳双键的加成反应 (三). 共轭烯酮的加成反应 1. 1 ,4-共轭加成反应 2. 1, 6-共轭加成 口腔\咽喉消毒剂 2,5-二苯胺基-1,4-苯醌 2,5-二苯胺基-1,4-苯醌缩二苯胺 * 紫色
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