化学14章.doc

第十四章 1. 用系统命名法命名下列化合物，并指出哪些是伯、仲、叔醇： 解： （1）3，5-二甲基-2-乙基-4-氯-1-己醇 （伯醇） （2）4-环己烯醇 （仲醇） （3）邻甲基苯酚 （4）2-甲基-1-苯基-2-丁醇 （叔醇） （5）2-丁硫醇 （6）（Z）-4-甲基-3-己烯-1-醇 （伯醇） （7）1，3，5-苯三酚 （8）乙二醇 2. 写出下列化合物的构造式： （1）异丙醇 （2）甘油 （3）苦味酸 （4）邻甲苯酚 （5）苯甲醚（茴香醚） （6）仲丁醇 （7）芥子气 （8）二苯甲醇 （9）2-戊硫醇 解： (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) (9) 3. 试比较仲丁醇、异丁醇和叔丁醇： （1）在一般反应条件下，它们的氧化产物有何不同？写出可能发生的氧化反应式。 （2）它们与金属钠的反应速率有何差异？ （3）在实验室里用何试剂鉴别它们？ （4）哪个醇的脱水产物有顺反异构体？写出它的反应式。 解： （1） 叔丁醇不被一般氧化剂氧化。 （2）与金属钠反应速率：异丁醇 仲丁醇 叔丁醇 （3）用Lucas试剂鉴别；反应速率：叔丁醇 仲丁醇 异丁醇 （4）仲丁醇脱水产物有顺反异构体。 4. 写出下列反应的主要产物： 解： （1） （2） （3） ； （4） （5） 5. 用反应式表示环戊醇与下列试剂的反应： （1）冷的浓H2SO4 （2）热浓H2SO4 （3）K2Cr2O7 （4）Lucas 试剂 （5）Na 解： （1） （2） （3） （4） （5） 6. 用化学方法区别下列各组化合物： （1）正丁醇、苯酚和丁醚 （2）叔丁醇和正丁醇 （3）2,3-丁二醇和1,3-丁二醇 （4）苯甲醇和邻甲基苯酚 （5）甲丙醚和1-己烯 （6）对甲酚和苯甲醚 解： （1） （2） （3） （4） （5） （6） 7. 某醇依次与下列试剂相继反应（1）HBr（2）KOH（醇溶液）（3）H2O（H2SO4催化）（4）K2Cr2O7+H2SO4，最后得2-丁酮，试推测原来醇可能的结构，并写出各步反应式。 解： 或 8. 某物质（A）C5H12O与金属钠反应放出H2。（A）与浓H2SO4共热得烯烃（B）C5H10。（B）氧化后得丙酮和乙酸。（B）与HBr反应的产物（C）C5H11Br再与NaOH水溶液反应后又得（A）。推导（A）的可能的构造式。 解： （A）为 9. 化合物（A）C7H8O不溶于NaHCO3水溶液，但溶于NaOH溶液。（A）用溴水处理得（B）C7H6OBr2 。推导（A）、（B）可能的构造式。 解： （A）为 （B）为 正丁醇 苯 酚 丁 醚 FeCl3 — 显色 — Na H2 — 由橙色变绿色 — K2Cr2O7 正丁醇 叔丁醇 沉淀溶解，深蓝色溶液 — Cu(OH) 2 2,3-丁二醇 1,3-丁二醇 — 显色 Br2/CCl4 苯甲醇 邻甲苯酚 FeCl3 — 褪色 苯甲醚 1-己烯 FeCl3 — 显色 苯甲醇 对甲苯酚