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合成黄檀内酯 Synthesis of Dalbergin 学院名称： 材料与化工学院 班 级： 应用化学081 学 号： 学生姓名： 指导教师： 2012年 0 Abstract Selected with the important biological active natural medicine Dalbergia lactone as the target compounds, then design the synthetic lines. The main work: the first part, have a comprehensive summary and evaluation of the synthesis methods; The second part, proposed five kinds of synthesis methods, the first line is use the simple and easy getting phenol as the starting material, in18-step reaction to get the products; The second line is use the o-hydroxyl phenol as raw materials, through eight-step reaction to get the products; The third route is use 3,4- dimethoxy benzaldehyde as raw materials, Through a series of restore, replace to get Dalbergia lactone; The fouth is use 2-methoxy hydroquinone as raw materials through Pechmann condensation to get product; Fifth line is use the derivatives of vanillin to react with aniline through nucleophilic addition and then cyclization to get Dalbergia lactone. By contrast, the fourth line in mild conditions and the reaction in one step to complete, Can significantly shorten the reaction time, is a more efficient, more green, higher atom utilization of synthetic line. Key words: Dalbergia lactone， Synthesis， Circuit design 目 录 摘 要 I Abstract II 1 绪 论 1 1.1 天然药物的研究与发展 1 1.2 天然药物黄檀内酯简介 1 1.3 黄檀内酯的种类 2 1.3.1 简单的香豆素类 2 1.3.2 呋喃香豆素类 3 1.3.3 吡喃香豆素类 3 1.3.4 异香豆素类 4 1.4 黄檀内酯的生物活性 4 1.5 黄檀内酯合成方法的研究进展 5 1.5.1 黄檀内酯的生物合成法 5 1.5.2 黄檀内酯的全合成 6 1.5.2.1 以香兰素为起始原料合成黄檀内酯一 7 1.5.2.2 以香兰素为起始原料合成黄檀内酯二 8 1.5.2.3 合成黄檀内酯线路三 9 1.5.2.4 合成黄檀内酯线路四 9 1.5.3 中间体香豆素的合成方法 11 1.5.4 香豆素衍生物的合成方法 12 1.5.5 黄檀内酯合成线路的分析与评价 13 1.5.5.1 绿色化学概念 13 1.5.5.2 绿色有机合成 14 1.5.6 合成线路的分析与评价 16 1.5.6.1 以香兰素为原料合成黄檀内酯线路分析与评价 16 1.5.6.2 合成线路三分析与评价 17 1.5.6.3 Ahluwalia合成线路分析与评价 17 2 黄檀内酯合成线路的设计与评价 18 2.1 合成线路（一） 18 2.1.1 黄檀内酯的全合成一 18 2.1.2 合成线路分析与评价 20 2.2 合成线路（二） 20 2.2.1 黄檀内酯的全合成二 20 2.2.2 合成线路分析与评价 22 2.3