复习学案41有机化合物的合成.docVIP

化学一轮复习学案41 有机化合物的合成 学号： 姓名 高考要求 重难点提示 应对策略 综合应用烃及其衍生物知识合成简单有机物 有机推断综合题的解题思路 各类有机物的相互转化关系 官能团引入的方法 比较、记忆 【基础知识回顾】 知识点1---有机合成的关键-----碳骨架的构建和官能团的引入 1、碳骨架的构建---------碳链增长、碳链减短、成环或开环： （1）碳链增长： ① 卤代烃的取代：CH3CH2Br+NaCN → 又如：2 CH3C≡CH + 2Na → CH3CH2Br+CH3C≡CNa → ② 醛、酮的加成（与HCN） （2）碳链减短的反应： ①烯烃、炔烃的氧化反应是减短碳链的有效途径 ②脱羧反应： 如 CH3COONa +NaOH → （制取甲烷） （3）有机合成中的成环反应： 二元醇和二元酸酯化成环；羟基酸、氨基酸通过分子内或分子 间脱去小分子的成环。 2、官能团的引入： 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，苯的同系物被强氧化剂氧化 酯基-COO- 酯化反应 3、官能团数目的变化及位置的变化：写出下列转化的流程图 由1—丙醇制取1，2—丙二醇: 知识点2---有机合成路线的设计 1、基本：顺合成法逆合成法 2、有机合成要符合“绿色合成”的思想：含义 知识点3—有机综合题的解题基本思路 阅读题目→挖掘信息→筛选信息→联系已学知识→寻找突破口（或猜想） →推理判断→得出结论→验证 抓住几个关键：（1）抓反应条件判断官能团及可能的反应 （2）抓转化关系、抓特殊的性质、反应、现象 （3）抓结构和分子式的变化 （4）抓数量（分子量、反应数量关系）变化 （5）抓信息的理解及运用于解题的切入点 （6）善于把题干中的条件与框图结合，找出框图中与众不同的地方 【例1】（08上海卷）已知： CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。 请回答下列问题： 1）写出反应类型：反应①____________，反应②____________。 (2）写出化合物B的结构简式_____________________________。 (3）写出反应②的化学方程式____________________________。 (4）写出反应④的化学方程式____________________________。 (5）反应④中除生成E外，还可能存在一种副产物(含结构)，它的结构简式为___________。 (6）与化合物E互为同分异构体的物质不可能为________（填写字母）。 a、醇 b、醛 c、羧酸 d、酚 （也可表示为： ） 实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化： 现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环已烷： 丁二烯 请按要求填空： （1）A的结构简式是_______；B的结构简式是_______。 （2）写出下列反应的化学方程式和反应的类型： 反应④ ，反应类型_________。 反应⑤ ，反应类型___________。 【巩固训练】 1、 有以下一系列反应，最终产物是乙二酸。 试回答下列问题： （1）C的结构简式是