中南大学08化工及制药有机化学试卷(第一学期)及答案.doc

中南大学考试试卷（A卷） 时间120分钟 （请将答案写在答题纸上） 2008~2009 学年学期课程期末考试试题 ，学分，卷，总分100分占总评成绩 % 一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，每小题1.5分，共15分） 4. 5. 6. 反-1-乙基-3-叔丁基环己烷（优势构象） 7. 1-氯二环[2.2.2] 辛烷 8. 3,5-二溴-2-硝基甲苯 9. 烯丙醇 10. （R）-2-甲基-1-溴丁烷（Fischer投影式） 二、单选题（多选不给分，每小题1分，共15分） 1． 2．下列哪个化合物硝化时，主要得到间位产物？ 3．化合物苯甲醇（a）、二苯甲醇（b）、三苯甲醇（c）、甲醇（d）与溴化氢反应的活性顺序为： 4．分子式C5H10Br, 1HNMR 谱只有两个单峰，面积比2 ：3，其结构式是 5. 6． 7． 8. 下列化合物在酸性条件下最容易脱水生成烯的是： 9. 10．下列自由基，最稳定的是：（ ） 11．下列双烯烃，能与顺丁烯二酸酐发生Diels-Alder反应的是：（ ） 12下列化合物进行亲核加成活性最高的是：（ ） 13．下列化合物中，不能发生碘仿反应的是：（ ） 14.下列化合物与无水氯化锌+浓盐酸反应速度最快的是（ ） A. B. CH3CH2OH C. CH3OH D. 15下述反应不能用来制备α,β-不饱和酮的是：（ ） 丙酮在酸性条件下发生羟醛缩合反应 B. 苯甲醛和丙酮在碱性条件下发生反应 C.甲醛和苯甲醛在浓碱条件下发生反应 D. 环己烯臭氧化、还原水解，然后在碱性条件下加热反应 三、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每小题3分，共30分） 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 四、写出下列反应机理（每小题6分，共12分） 1. 2. 五、有机合成路线设计（每小题6分，共18分） 由乙烯合成乙酸乙酯 2、由五个碳原子以下的有机物合成： 3、由甲苯和两个C的有机物为原料合成 六、推断结构式（共10分） 1. 有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。试写出B，C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式，并用R-S命名法命名。4分 2. 化合物（A）C10H12O2不溶于NaOH，能与羟胺、氨基脲反应，但不起银镜反应；（A）经NaBH4还原得到（B）C10H14O2，（A）和（B）都能给出碘仿反应。（A）与氢碘酸作用生成（C）C9H10O2。（C）能溶于NaOH，但不溶于NaHCO3；（C）经Zn-Hg加HCl还原生成（D）C9H12O；（A）经KmnO4氧化生成对甲氧基苯甲酸，写出A、B、C、D的结构。4分 3. 分子式为 C4H10O 的化合物,其1HNMR 谱有:ó:0.8(二重峰6 H)，1.7( 多重峰1H),3.2(二重峰2H)，4.2(单峰 1H)，用重水D2O 交换时,此峰消失,试推测A 的结构;(2 分) 2008-2009 学年学期 7. 8. . 9. 10. 二、单选题（多选不给分，每小题1分，共15分） 1．C；2．A;3．A; 4. D; 5．A; 6．B;7．D; 8. C;9. C;10. B11. C12 B13. D14 A15 C 三、完成下列反应式（只写主要产物，注意立体构型，每小题3分，共30分） 1. 2. ； 3. 5. ； 6. 7. 8. 9. , , 10. 四、写出下列反应机理（每小题6分，共12分） 1. 2. 五、有机合成路线设计（每小题6分，共18分） （每步1.5分） （第一步2分，后4步反应每步1分） （每步反应1.5分） 六、推断结构式（共10分） 1. 每个2分，共 4分 2. 每个1分，共4分 4. (2 分) 7 2