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第 讲 ;基础知识回顾
1.不饱和键数目的确定:
(1)1 mol有机化合物加成1mol H2(或Br2)含有1 mol碳碳双键。
(2)加成2 mol H2(或Br2)含有1 mol碳碳叁键或2 mol碳碳双键。
(3)加成3mol H2含有3mol碳碳双键或1mol苯环;或者1mol碳碳双键和1 mol碳碳叁键。;2.符合一定碳氢比(物质的量比)的有机化合物:
(1)C∶H=1∶1的有乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等。
(2)C∶H=1∶2的有甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、单烯烃等。
(3)C∶H=1∶4的有CH4、CH3OH、CO(NH2)2。;3.有特殊性的有机物归纳:
(1)含氢量最高的有机化合物是 ;
(2)完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是环烷烃、单烯烃、饱和一元醛、酸、酯、酮(通式符合CnH2nOx的物质,x=0,1,2……);
(3)使FeCl3溶液显特殊颜色的是 .
(4)能与NaHCO3作用生成CO2的是 ;;(5)能与NaOH发生反应的是羧酸和酚类;
(6)能与金属钠反应生成氢气的是醇、酚、羧酸;
(7)能与新制的氢氧化铜(或银氨溶液)反应的是醛、葡萄糖、甲酸、甲酸酯;
(8)能发生水解反应的是卤代烃、酯类、二糖、多糖、蛋白质。;重点知识归纳
1.有机物的推断
(1)推断有机化合物组成和结构的一般思路;(2)有机框图题解答的基本方法
Ⅰ.顺推法Ⅱ.逆推法Ⅲ.综合法
当采用单向思维比较困难时,还应加强起始反应物、中间产物、最终产物之间的联系,从两头向中间靠,俗称“两头堵”,做到思维的左右逢源,灵活自如。;总之,在解题过程中要紧紧抓住新信息或新问题与旧知识的联系,熟练掌握各类有机化合物的组成、结构、性质以及相互间的衍生关系,多运用联想、类比、迁移和演绎的方法,加强思维的严密性、整体性和灵活性。常用方法有①根据反应条件推断;②根据反应前后分子组成推断;③根据反应前后官能团变化推断;④根据反应前后量的变化推断。;2.有机化合物结构的推断
(1)根据有机化合物的性质推断官能团的种类
有机化合物官能团往往具有一些特征反应和特殊的化学性质,这些都是有机结构推断的突破口。
①能使溴水褪色的有机化合物可能含有;②能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质可能含有 、—C≡C——、CHO或酚;⑥能水解的有机化合物中可能含有酯基( )、肽键( )或为卤代烃。;(2)根据性质和有关数据推断官能团的数目;(3)根据某些产物推断官能团的位置
①由醇氧化得醛或羧酸,—OH一定在链端(即含—CH2OH);由醇氧化成酮,—OH一定在链中(即 含),若醇不能被氧化,则—OH相连的碳原子上无氢原子(即 含)。
②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
③由取代反应的种数可确定碳链结构。
④由加氢后碳链结构可确定“—C≡C—”或“ ”的位置。;3.有机化合物的合成
有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需的各种官能团。根据所学过的有机反应,应掌握有机化合物官能团的引入、消除和转化的各种方法。;c.炔烃的不完全加成
HC≡CH+HCl CH2 = CHCl;b.不饱和烃与HX、X2的加成;③引入羟基(—OH)
a.烯烃与水的加成
CH2 = CH2+H2O CH3—CH2OH;(2)官能团的消除
①通过有机化合物加成可消除不饱和键
②通过消去、氧化或酯化可消除羟基
③通过加成或氧化可消除醛基
④通过消去或取代可消除卤原子;(3)官能团的转变
①利用官能团的衍生关系进行转变,如:醇 醛 羧酸。
②通过不同的反应途径增加官能团的个数,如:;③通过不同的反应,改变官能团的位置如:;(4)碳链的增长或缩短
①碳链的增长
有机合成题中碳链的增长,一般会以信息的形式给出,常见的增长碳链的方式有:有机化合物与HCN的加成、不饱和有机化合物间的加成或聚合等。
②碳链的缩短
如烃的裂解、苯的同系物的侧链被氧化、烯烃的氧化等。;(5)有机化合物分子的成环规律
二元醇通过脱水反应形成环状的醚,羟酸(或二元醇和二元羧酸)通过酯化反应形成环状的酯,氨基酸通过脱水反应形成环状的酰胺,二元羧酸通过脱水反应形成环状的酸酐等。;从给出的原料出发,运用有机化学反应,设计合成路线,合成复杂的有机化合物,称之为有机合成。在设计有机合成路线时,要
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