复旦大学考研有机化学英文版-第二章 烷烃与环烷烃.ppt

第二章 烷烃和环烷烃Alkanes Cycloalkanes 第一节 烷烃 1.同系列和构造异构 2.命名 普通命名法 对于结构较简单的烷烃，常用普通命名法命名。烷烃的名称用烷，碳原子数从１到10用天干――甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸――表示，10以上用数字表示。为了区分同分异构体，常用一些词头来表示，如“正”表示直链烷烃，“异”表示具有(CH3)2CH－结构的异构体，“新”表示具有(CH3)3CCH２－结构的异构体，如上述戊烷的三种异构体。 烷烃的命名 系统命名法 这个命名规则是我国根据1892年日内瓦国际化学会拟定的系统命名原则和国际纯粹与应用化学联合会（简称IUPAC）几次修改补充后的命名原则，结合我国文字特点而制定的命名方法。 系统命名法命名规则 １．选择最长碳链作为主链，按主链所含的碳原子数称为某烷，并以此作为母体。 ２．主链的碳原子编号从靠近支链（或称取代基，为各种碳氢化合物中去掉一个氢后的烃基以及各种官能团）的一端开始，依次用阿拉伯数字标出，使支链位号最小。 3．把支链的名称写在该烷烃名称的前面，再把支链的位号写在最前面，中间加一短横线“-”。 英文命名 methane ethane propane butane pentane hexane heptane octane nonane decane ane :yl normal(n-) iso(i-) neo mono- di- tri- tetra- penta- 系统命名法命名规则 ４．如果主链上连有不止一个支链，根据最小编号顺序规则，主链的编号顺序应使支链位次之和尽可能低。当主链上有两个或多个相同的支链，则将它们合并一起，在其名前用二、三等数字表示支链的数目。 ５．若主链上连有不同的支链时，名称中支链前后的顺序应按从简单到复杂的原则考虑（次序规则），英文名称则按取代基名称第一个字母的顺序。 ６．如支链上还有取代基，则从主链相连的碳原子开始，将支链的碳原子依次编号，然后补充支链上取代基的位次、名称及数目。 ７．选择主链时，如有两个以上等长的碳链，应优先选择具有较多支链的碳链为主链。 3.结构 4.构象(comformation) 5.物理性质 6.化学性质 氧化和燃烧 热裂反应 卤代反应 甲烷卤代反应反应机理 甲烷卤代反应 甲烷卤代反应 卤素的相对反应活性 不同氢的相对反应活性 不同氢的相对反应活性 不同碳氢键的解离能(kJ/mol) 活化能 σ-p超共轭效应 卤素的反应活性与反应选择性 第二节 环烷烃 通式：CnH2n 1.分类及命名 2.环烷烃的结构 3.物理性质和化学性质 物理性质 化学性质 卤取代反应 小环的开环反应 催化加氢 与卤素反应 与卤化氢反应 4.同分异构 构造异构 立体异构 构象异构 构型异构:顺反异构 对映异构 环烷烃的构造异构 环烷烃的顺反异构 环烷烃的对映异构 环烷烃的构象异构 环丙烷的构象 环丁烷的构象 环戊烷的构象 环己烷的构象 取代环烷烃的优势构象 环丁烷的构象异构 环戊烷的构象异构 环己烷的构象 取代环烷烃的优势构象 反应 F2 Cl2 Br2 I2 X-X→2X? +159 +243 +192 +151 CH3-H+X?→CH3?+HX -130 +4 +67 +140 CH3?+X-X→ CH3-X+X? -293 -105 -101 -83 总的ΔH -423 -104 -34 +55 1.不同碳氢键的解离能 2.活化能 3.共轭效应 烷基自由基的相对稳定性 苄基自由基,烯丙位自由基叔碳自由基仲碳自由基伯碳自由基甲基自由基 1.角张力 2.扭转张力 顺-1,4-二甲基环己烷 cis-1,4-dimethylcyclohexane 反-1,4-二甲基环己烷 trans-1,4-dimethylcyclohexane * * 烃（hydrocarbon)：只含有碳氢两种元素的 化合物 分类：饱和烃和不饱和烃 链状烃和环状烃 烷烃(alkane)：链状饱和烃 烷烃：CnH2n+2 同系列(homologous series):具有同一分子通式组成上相差CH2及其倍数的一系列化合物 构造异构(constitution isomer):具有相同的分子式，仅由于组成分子的原子间连接顺序和方式不同引起的同分异构现象 普通命名法(genera