第7章_炔烃与二烯烃.ppt

为什么既有1, 2-加成，又有1, 4-加成？ 第一步：H+进攻，生成两种碳正离子： 第二步: 正电荷主要分布于两端碳原子上： 加到C4上得1, 4-加成产物。 共振表示式 共轭表示式 稳定 加到C2得1, 2-加成产物 反应条件不同，产率不同的原因可以从速度控制与平衡控制来考虑。 图 1, 2-加成和 1, 4-加成反应位能曲线图 活化能低，生成速度快。为速度控制(动力学控制)产物，低温有利 活化能较高，但产物稳定，一旦生成，不易逆转，在高温时主要生成为平衡控制(热力学控制)产物 在有机反应中，一种反应物可以向多种产物方向转变时，在反应未达到平衡前，利用反应快速的特点来控制产物组成比例的即为速度控制。 速度控制(也叫动力学控制)往往是通过缩短反应时间或降低反应温度来达到目的，这时，反应速度快的为主要产物。 利用平衡到达来控制产物组成比例的反应即平衡控制，平衡控制(也叫热力学控制)一般是通过延长反应时间或提高反应温度使反应达到平衡点的，这种情况下，稳定的产物为主要产物。 思考：为什么1, 4-加成产物的稳定性大于1, 2-加成产物 ？ 这可从σ-π超共轭效应来理解。 二、狄尔斯(O. Diels)-阿德尔(K. Alder)反应 ——双烯合成