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分析化学红外收光谱法
二、常见化合物的特征吸收峰 烷烃类 烯烃类 炔烃类 芳香类 羰基化合物 羟基化合物 * 1. 烷烃 —CH3 CH2 ?C-H C-H伸缩振动 3000 cm-1 3000 ~2800 cm-1 强吸收峰 ?C-H C-H弯曲振动 1500 cm-1 ~1460 cm-1 有一强吸收峰 —CH3: ?C-H ~1380 cm-1附近有强吸收峰,受取代基影响较小,可作为有无甲基存在的依据 当两个或三个—CH3连在一个C上时, —CH3 的1380 cm-1 峰会分裂: 异丙基 CH3-CH- 叔丁基 CH3-C- * CH3 CH3 CH3 两峰高度相近 两峰高度 一高一矮 (CH2)n n ≥ 4 ?CH2 750~720 2. 烯烃类 ?=CH =C-H伸缩振动 3100 cm-1 附近有较强吸收峰 ?C=C C=C 伸缩振动 1700~1600 cm-1 较弱吸收峰 —— 共轭体系中, ?C=C 向低波数方向移动,强度增大,对称性越差,吸收峰越强,完全对称,不出现吸收峰 ?=CH =C-H弯曲振动 1000~650cm-1 处有强吸收峰 ——鉴定烯烃取代基类型最特征的峰 RCH=RCH 反式 顺式 RCH=CH2 990~970 690 990、910两个强峰 (对称性差) (对称性较好) (偶极矩较大) (偶极矩较小) * 3. 炔烃类 ?? CH ? C-H伸缩振动 3300 ~3200cm-1 炔烃的特征,区别饱和不饱和 ?C ? C C?C 伸缩振动 2300~2100 cm-1 较弱的尖细峰;三键特征吸收峰 C?C 与其它基团共轭时,吸收峰向低频方向移动 * 4. 芳烃类 ??C-H : 3000 , 3040~3030cm-1,3~4个多重峰 ??C=C : 1650~1450 cm-1,2~4个中强吸收峰;1620~1500,1520~1480两个区域较重要。 苯环特征吸收,鉴定苯环存在的标志 ? ?C-H 900~690 cm-1 强吸收峰,可判断芳烃取代基数目和取代基位置(P156 图8-14) * 5. 羰基化合物(醛、酮、羧酸、酯) ? C=O :C=O伸缩振动 1850 ~1600 cm-1 非常强的吸收峰,——鉴别羰基最迅速的方法区别醛酮: —— 醛中-CHO 的 ?CH 在2900 ~2700 cm-1 区域内吸收较特征,两个尖弱吸收峰; 酮没有 2820 cm-1峰易被甲基亚甲基吸收峰覆盖; 2720 cm-1 峰是醛类化合物唯一特征峰 * 羧酸:— 羧基中C=O伸缩振动 (1760~1700); 羟基O-H的伸缩振动( 3550 ~3400宽吸收峰; 游离:3550附近有吸收峰 ); 面外弯曲振动( 955~915) 三个重要特征频率 酯: —酯基中C=O伸缩振动 (1750~1735); C-O-C的伸缩振动(两个吸收1300~1150;1140~1030) * 6. 羟基化合物 ?OH 游离 3650~3600 cm-1 强、尖吸收峰 缔合(氢键) 3700~3200 cm-1 强、宽吸收峰 ?C-O 醇 1100~1000 cm-1 ?C-O 酚 ~1260 cm-1 区别醇酚最好用苯环1650~1450特征吸收 * 三、影响基团频率位移的因素 分子中化学键不是孤立的,受分子中相邻基团的影响 同一基团在不同的分子结构中受不同基团的影响,其基团频率会有所改变,了解影响基团频率的因素,对解析红外光谱和推断分子结构非常有用。 影响基团频率的因素有内部结构和外部环境的影响 * (一)内部因素 * 共轭效应— ? ? 共轭效应使共轭体系中电子云密度平均化,使原来的双键强度减弱,键力常数减小,双键的基团频率向低波数方向移动 R C=O ?C=O 1715 C=O ?C=O 1680 R CH3 2. 诱
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