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一、烃的衍生物 1.烃的衍生物 烃分子中的 被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 2.官能团 (1)官能团 决定有机化合物的 的原子或原子团。 (2)常见的官能团 [点拨] 有机物中的“基”和“官能团” (2)物理性质 俗称醋酸,无色有刺激性气味的液体,易挥发,能以任意比与水互溶,在较低温度下凝结为类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。 (3)化学性质 ①酸性 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液中发生电离: CH3COOHCH3COO-+H+,具有酸的通性。 向上述乙酸乙酯的平衡体系中加入含有HO的水,则再次达到平衡后含有18O原子的有机物有哪些? 提示:根据酯化反应的原理,酸脱羟基、醇脱氢,则酯水解时也是羧酸部分加羟基、醇加氢,因此再次达到平衡后仅有乙酸分子中含有18O。 1.碘易溶于乙醇,因此可用乙醇萃取碘水中的单质碘。( ) 2.乙醇和乙酸都含有羟基,故都能和金属钠反应。( ) 3.C2HOH和CH3COOH发生酯化反应生成的酯为CH3COOC2H5。( ) 4.乙醇和乙烯都能使酸性KMnO4溶液退色。( ) 5.酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。( ) 6.C2H5OH和CH3COOH都能和NaHCO3发生反应,生成CO2气体。( ) [特别提醒] 利用羟基的活泼性,可解决物质类别的推断题,从羟基与钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的反应及量的关系,推断出是醇羟基还是羧基。 [例1] (2013年潍坊模拟)在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1 L氢气,取另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳,若V1=V2≠0,则此有机物可能是( ) [精讲精析] 相同条件下气体的物质的量之比等于体积之比。设选项中各物质的物质的量均为1 mol,则各物质与n1、n2的对应关系为 1.1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),则X的分子式是( ) A.C5H10O4 B.C4H8O4 C.C3H6O4 D.C2H2O4 解析:1 mol X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8 L CO2(标准状况),从而可知X应为羧酸且为二元羧酸,若为饱和二元羧酸,则其通式为CnH2n-2O4,对照四个选项中只有D符合,故A、B、C错误,D正确。 答案:D 热点二 乙酸乙酯的制备 1.原理 其中浓硫酸的作用为:催化剂、吸水剂。 2.反应特点 (1)属于取代反应;(2)通常反应速率很慢;(3)属于可逆反应。 3.装置(液—液加热反应)及操作 用烧瓶或试管,试管倾斜成45°角,长导管起冷凝回流和导气作用。 4.饱和Na2CO3溶液的作用及现象 (1)作用:降低乙酸乙酯的溶解度、中和乙酸、吸收乙醇; (2)现象:在饱和Na2CO3溶液上方有香味的油状液体。 5.反应的断键部位:有机酸与醇酯化,酸脱羟基醇脱氢。 6.提高乙酸乙酯产率的措施:用浓硫酸吸水,加热将酯蒸出,适当增加乙醇的用量。 [误区警示] (1)加入试剂的顺序为C2H5OH―→浓硫酸(或CH3COOH)―→CH3COOH(或浓硫酸),特别注意不能先加浓硫酸。 (2)导管不能插入到Na2CO3溶液中(防止倒吸)。 (3)对反应物加热不能剧烈,以减少反应物的挥发。 [例2] 下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程,请你参与并协助他们完成相关实验任务。 【实验目的】制取乙酸乙酯 【实验原理】甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,反应的化学方程式为 ________________________________________________________________________________________________________________________________________________; 其中浓硫酸的作用是________和________。 【装置设计】甲、乙、丙三位同学分别设计下列三套实验装置: 请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置,选择的装置是________(选填“甲”或“乙”),丙同学将甲装置中的玻璃管改成球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是________________________________________________________________________。 【实验步骤】①按选择的装置仪器,在试管中先加入3 mL乙醇,并在摇动下缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀,冷却后再加入2 mL冰醋酸;②
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