有机化学理论课 第四篇 环 烃.docVIP

第四章 环 烃 以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合4.1 脂环烃 4.1.1 分类和异构现象 单环不饱和脂肪烃的命名 5-甲基-1,3-环戊二烯 3,6-二甲基-1-环己烯 4.1.2 环烷烃(cycloalkane)的分子结构 一、环烷烃的结构 　　环丙烷（cyclopropane）的弯键 ? 三元以上的环，成环原子可不在一个平面内。 ? 二、环己烷(cyclohexane)及其衍生物的构象 环己烷的二种Newman 投影式： 环己烷椅式构象(Chair conformation)的a键和e键： 再看看环己烷的船式构象(Boat conformation)： 1,2－二甲基环己烷的顺反异构： ? 4.1.3 脂环烃的性质 一、环烷烃的化学性质 1、 取代反应 普通五元环以上可与卤素发生自由基取代反应。 2、氧化反应（常温下环烷烃不与KMnO4反应） 3、 加成反应 小环可起加成反应。 ? 二、环烯烃的化学性质 与单烯烃一样，C=C双鍵易发生加成和氧化反应。 ? ? 4.2 芳香烃（Aromatic Hydrocarbons） 4.2.1 芳香烃的分类及命名 ? 单环芳烃及其衍生物的命名(Nomenclature of Monocyclic Aromatic Hydrocarbons and Their Derivatives)： 一元取代物： 甲苯 乙苯 异丙苯 二元取代物： 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 o-二甲苯 m-二甲苯 p-二甲苯 三元取代物： 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 苯乙烯 3－乙基甲苯 苯乙炔 间－乙基甲苯 2－甲基－4－苯基己烷 2-苯基-2-丁烯 溴苯 硝基苯 对硝基甲苯 间溴甲苯 苯酚 苯甲醛 苯甲酸 苯磺酸 邻氯苯胺 4－羟基－2,6－二溴苯甲酸 2-硝基－4－氯苯酚 3－甲基－5－氨基苯磺酸