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2015届高三化学总复习精品第22讲 有机化合物分类组成与结构
【例5】(2013年上海高考)根据有机化合物的命名原则,下列命名正确的是( )。 A. 3-甲基-1,3-丁二烯 B. 2-羟基丁烷 C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3 2-乙基戊烷 D.CH3CH(NH2)CH2COOH 3-氨基丁酸 思路指导:有机物命名时要满足主链最长(含官能团),取代基最多,编号和最小。 解析:A项不满足编号和最小原则,正确的命名应为2-甲基-1,3-丁二烯;B项选主链错误,正确的命名应为2-丁醇;C项不满足主链最长原则,正确的命名应为3-甲基己烷。 答案:D 【例6】某烯烃与氢气加成后得到 2,2-二甲基丁烷,则该烯 烃的名称是( )。 A.2,2-二甲基-3-丁烯 C.2,2-二甲基-1-丁烯 B.2,2-二甲基-2-丁烯 D.3,3-二甲基-1-丁烯 解析:烯烃与氢气加成之后,碳碳双键变为碳碳单键,在 2,2- 二甲基丁烷的碳链上添上双键,对应的烯烃为 CH2== CHC(CH3)3,根据命名规则进行命名应为 3,3-二甲基-1-丁烯, 所以正确答案为D。 答案:D 规律方法 研究有机化合物的一般步骤及方法 1.分离、提纯 提纯有机物的方法有很多,常利用目标物质与杂质之间的 沸点、溶解性的差异,选择蒸馏、分液、萃取等方法进行分离 提纯,如乙醇和乙二醇,由于沸点相差较大,可用蒸馏法进行 分离。而如果有机物间的沸点、溶解性差异不大,则可选择合 适的化学试剂,改变其中某种(些)物质的性质,使目标物质与 杂质间的沸点、溶解性产生较大的差别,再进行分离。除此以 外,还有用重结晶、过滤、蒸发、色谱法等方法进行分离提纯。 2.确定实验式、分子式 (1)确定有机物实验式、分子式的常用方法: (2)根据特殊条件确定有机物分子式: ①含氢量最高的烃为甲烷; ②通常情况下,烃的含氧衍生物为气态的是甲醛; ③对于烃类混合物,平均每个分子中所含碳原子数小于 2, 则该烃类混合物中一定含有甲烷; ④同温同压(温度高于 100 ℃)下,烃燃烧前后,气体体积 不变,则烃分子中氢原子数为 4; ⑤通常情况下,若为气态烃,则烃分子中碳原子数≤4。 3.确定有机物中的官能团,确定结构式 (1)官能团的化学检验方法。 (2)确定有机物结构的物理方法。 ①红外光谱图:获得分子中化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱图:可推知有机物分子中有几种不同类型 的氢原子及其数目比。 官能团 试剂 判断依据 —OH(酚) 浓溴水或 氯化铁溶液 产生白色沉淀或 溶液呈紫色 —CHO 新制氢氧化铜悬 浊液或银氨溶液 产生红色沉淀或 形成银镜 —COOH 碳酸钠溶液或新制 氢氧化铜悬浊液 产生气体或 蓝色溶液 (续表) 【例7】为测定某有机物 A 的结构,进行如下实验。 (1)将有机物 A 置于氧气流中充分燃烧,实验测得生成 5.4 g H2O 和 8.8 g CO2,消耗氧气 6.72 L(标准状况下)。则该物质中 各元素的原子个数比是________________________。 (2)质谱仪测定有机化合物的相对分子质量为 46,则该物质 的分子式是________。 (3)根据价键理论,预测 A 的可能结构并写出结构简式:___ __________。 (4)确定结构式:核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置 的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子 中氢原子的种类和数目比。例如:甲基氯甲基醚 (Cl—CH2—O—CH3) 有两种氢原子如图 4-22-1(Ⅰ) 所示。经测 定,有机物 A 的核磁共振氢谱示意图如图图 4-22-1(Ⅱ)所示, 则 A 的结构简式为________。 (Ⅰ) (Ⅱ) 图 4-22-1 答案:(1)n(C)∶n(H)∶n(O)=2∶6∶1 (2)C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3 (4)CH3CH2OH 【例8】已知某有机物 A 的红外光谱和核磁共振氢谱如图 图 4-22-2 所示,下列说法中不正确的是( )。 图 4-22-2 未知物A的红外光谱 未知物A的核磁共振氢谱 ··· A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学 键 B.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 C.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同的 氢原子 D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3 解析:由红外光谱图可知,化合物A至少有C—H、O—H、
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