第14篇 环合.ppt

第 14 章 环合 含一个氮原子的杂环 含两个氮原子的杂环 含三个氮的杂环 * 概 述 重要的五、六元杂环化合物 形成六元碳环的环合反应 形成含一个氧原子的杂环的环合反应 形成含一个氮原子的杂环的环合反应 (1) 分子内环合 即在一个分子内部的适当位置发生环合反应。如： (2) 分子间多步环合 即两个分子之间先在适当的位置发生反应，连接成一个分子，这个分子不经分离接着发生分子内环合。如： 吗啉 苯并三氮唑 14.1 概 述 (3)分子间一步环合(协同环合) 即两个分子在两个适当位置同时发生反应形成新环。 规律归纳： （1）具有芳香性的六元环和五元环都比较稳定。 （2）大多数环合反应在形成环状结构时，总是脱落某些简单的小分子。 （3）常常需要使用环合促进剂。 （4）为了形成杂环，起始反应物之一必须含有杂原子。 14.2 重要的五、六元杂环化合物 含一个氧原子的杂环 呋喃（氧茂） 四氢呋喃 苯并呋喃（氧茚，香豆酮） 6-甲基香豆素 1,2-氧萘酮 (1,2-吡喃酮，香豆素) 4-羟基香豆素 3-甲基香豆素 吡咯（氮茂） 四氢吡咯 吡咯烷酮 吲哚 （苯并氮茂、氮茚） 吡啶 喹啉（1-氮萘） 8-羟基喹啉 吡唑（二氮茂） 吡唑酮 H2C 吡唑酮 H2C 1-芳基-3-烷基-5-吡唑酮 苯并咪唑酮 嘧啶 四氯嘧啶 三氟一氯嘧啶 苯并咪唑（间二氮茚） H 巴比妥酸 （2,4,6-三羟基嘧啶） 三聚氰酰氯（三聚氯氰） 含一个氮和一个硫原子的杂环 噻唑 （1,3-硫氮茂） 苯并噻唑 14.3 形成六元碳环的环合反应 一、蒽醌及其衍生物的制备 1．邻苯二甲酸酐法 （1） 邻苯甲酰苯甲酸 比较活泼 （2） 硼酸保护 2．萘醌法 硼酸保护 二、苯绕蒽酮的制备 蒽酮酚 经典合成方法为： 14.4 形成含一个氧原子的杂环的环合反应 一、香豆素的制备 二、6-甲基香豆素的制备 三、4-羟基香豆素的制备 14.5 形成含一个氮原子的杂环的环合反应 一、N-甲基-2-吡咯烷酮的制备 二、吲哚及其衍生物的制备 1．吲哚的制备 最初生产方法： 目前生产方法：浙江普洛医药科技有限公司