第八节 烯烃.ppt

8.1 烯 烃 分子中具有一个C=C双键的开链不饱和烃，叫烯烃，通式为CnH2n,C=C为官能团。 一、烯烃的构造异构和命名 二、烯烃的结构 三、烯烃的来源和制法 四、烯烃的化学性质 一、烯烃的构造异构和命名 1、烯烃的构造异构 2、烯烃的命名 （1）烯烃的命名一般不要求反映顺反异构，其命名与烷烃类似，但要注意以下几点： 1）主链必须是含有双键的最长碳链。 2）编号必须从最靠近双键的一端开始。 3）双键在第一个碳原子时，其位次可以省 去不写。 CH3 例如： CH3CH2CH2CH=CH2 CH3C=CHCH3 戊烯（1-戊烯) 2-甲基-2-丁烯 CH3 CH3CHCH2CH=CHCH3 5-甲基-2-己烯 （2）如果烯烃的命名要求反映顺反异构时，则要在上述名称前加顺、反（或Z、E)命名。 如： a c C=C b d a、b、c、d为乙烯的四个取代基 1）若a=b 或 c=d 则无顺反异构 2）习惯命名 a=c或b=d 则为顺式，命名时前面加顺- a=d或b=c 则为反式，命名时前面加反- 3）系统命名 ab,cd则为顺式，命名时前面加（Z)- ab,cd则为反式，命名时前面加（E)- （3）次序规则(Sequence rule) 1）根据序数将原子按大小次序排列，同位素按原子量大小排列。如： HDTLiBCNOFSiPSClBrI 2）对于基团比较大小时，先比较与中心C直接相连的原子，如果无法确定大小，则比较第二个原子，这样依次比较，直到分出大小为止。 CH3 如：=C-CH2CH3 =C-CH2CHCH3 =C-CH2Br 3) 将 —C=O 当作 —C-O O —C=C—当做—C-C— C C C C —C C—当做—C-C— C C 其它双键、三键以此类推。 应注意按次序规则确定的基团的大小，不是真正意义上的大小。 例如：苯丙氨酸的结构如下， NH2 -CH2-CH-COOH NH2 COOH -CH2 H FH 二、烯烃的结构 1、烯烃的结构以乙烯为例： 双键由一个σ键和一个Л键组成，具有如下化学性质： 1）Л键键能较小263KJ/mol, 而σ键347KJ/mol 2）Л键电子云在平面的上下两侧，距核较远， 易变形。 因而双键易受亲电试剂的进攻，发生亲电加成反应 烯烃的化学反应主要发生在Л键上。 2 、烯烃的相对稳定性 烯烃的类型 燃烧热（KJ/mol) 氢化热（KJ/mol) CH3CH2CH=CH2 2718 126 CH3-C=C-CH3 2711 119 H H H CH3-C=C-CH3 2708 115 H 由上表可见 双键两端的烷基较多者较稳定，且反式比顺式稳定。 FH 三、烯烃的来源和制法 FH 1、工业来源与制法——烷烃（石油）裂解 2、实验室制备 1）醇脱水 CH3CH2OH 浓H2SO4170℃ CH2=CH2+H2O