第八篇 醇、酚、醚(上课).ppt

第八章 醇、酚、醚 （4学时） [目的要求]： １.掌握醇酚醚的结构和命名； ２.掌握醇酚醚的性质和制备方法； 3.了解重要的醇酚醚的用途。 作业：P152：8.1(a.b.c.h)，P153：8.5(a.b.d.e.g)，8.9(a.e.g.i)， §8－１醇 一、 醇的结构、分类和命名 二、 醇的性质 三、醇的制备 四、重要的醇 (3Z)－３－戊烯醇 醇可以作为质子的接受体---醇的碱性 醇可以溶于强酸中 低级醇能与氯化钙形成络和物:不能用无水氯化钙来除去醇中所含的水分 除少数烷基酚外，酚类一般都为固体。纯粹的酚类是无色的，但易被空气所氧化，常常带有粉红或褐色的杂质。一般微溶于水而溶于有机溶剂。 二、酚的物理性质 1. 酚羟基的反应 ① 酸性 三、酚的化学性质 酚只能与强碱成盐，而不能与NaHCO3或Na2CO3作用。酚的钠盐则能被碳酸所分解而成酚。 H2CO3 R-OH pka： 6.37 ~10 17 O H N a O H O N a H 2 O （浑浊） （澄清） O H N a 2 H C O 3 CO2 H2O pka = - lg ka pka ， 酸性 * * §8－２酚 一、结构和命名 二、酚的性质 三、苯酚的制备 §8－３醚 一、结构、命名 二、性质 三、醚的制备 四、重要的醚 Ⅰ. 醇 一、醇的命名 二、醇的物理性质 三、醇的化学性质 四、重要代表物 Ⅱ. 酚 一、命名 二、酚的性质 三、重要代表物 Ⅲ. 醚 一、命名 二、醚的性质 三、环醚 R-OH R-O-R/ -OH 一、醇的结构、分类与命名 氧原子的电子构型 O8： 1S2 2S2 2P4 1. 醇的结构 O R H ： ： ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ SP3杂化 SP3杂化轨道 Ⅰ. 醇 2S轨道 ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ 2P轨道 E 2. 分类 -OH ① 按-OH数 目分类： 一元醇： CH2—CH—CH2 OH OH OH 多元醇： CH2—CH2 OH OH 二元醇： 伯醇：RCH2-OH 叔醇：R3C-OH 仲醇：R2CH-OH ② 按烃基结 构分类： 脂环醇： 脂肪醇： 芳香醇： 饱和醇：RCH2-OH 不饱和醇：CH2=CHCH2OH -CH2-OH 3. 命名 ① 普通命名法：----- 一般适合于简单的一元醇 有异构体，按正、异、仲、新、叔等命名 甲醇 环己醇 苄醇 CH3 CH3 CH3C-OH CH3CCH2-OH CH3 CH3 CH3CH-OH CH3 CH3CHCH2CH3 OH 异丙醇 仲丁醇 叔丁醇 新戊醇 CH3-OH -OH -CH2-OH 5-甲基-3-己醇 ② 系统命名法： -------选择含有-OH的最长为主链，编号从离 -OH最近的一端开始。 2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇 CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 OH CH3 OH CH2CH3 CH2CH3 CH3CH—C—CHCH3 CH3CHCH2-OH Ph 2-苯基-1-丙醇 1 2 3 4 5 6 6 5 4 3 2 1 4-丙基-5-己烯-1-醇 3-苯基-2-丙烯醇 3 2 1 4 3 2 1 6 5 CH3 — C — C—CH3 CH3 CH3 OH OH 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 如果有不饱和键----以含-OH和不饱和键的最长碳链为母体。 如果为多元醇-----选择含尽可能多-OH的最长碳链为母体。 OH CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2 CH2=CH -CH=CHCH2-OH 1. 物态 C1~C4 ----有酒味无色液体 C5~C11 ----有嗅味油状液体 C12 以上----固体 二、醇的物理性质 2. 沸点（b.P.） 比相应烃、卤代烃高 原因------主要是分子间形成氢键。 3. 水溶性 ① 低级醇（C1 ~ C3）能与水混溶 ② 从C4开始，随C 溶解度 4.? 比重：烷醇的比重大于烷烃， 一元醇