第五篇 旋 光 异 构.pptVIP

* 第五章 旋 光 异 构 本章要点： 1.掌握旋光异构、内消旋体、外消旋体等概念 2.熟练掌握费歇尔投影式 3.熟练掌握D、L及R、S构型命名法 一、物质的旋光性 旋光仪原理示意图 旋光性物质 右旋物质“ +” 左旋物质“ -” 偏振光 旋光性 旋光度α 比旋光度 二、旋光性和分子结构的关系 1. 对称面 旋光性 手征性分子（不对称分子） 2. 对称中心 CH3 CH3 H COOH COOH H H H 手征性分子：当一个分子不存在对称因素时，该分子的实物和镜象不能重合。简称不对称分子。 不对称碳原子(手性碳原子)： 三、含一个不对称碳原子的旋光异构体 1. 对映异构体和外消旋体 返回 乳酸 互相呈实物与镜像的关系，它们的熔点相同，酸性 相同，一般化学性质相同，比旋光度数也相同，只是 旋光方向相反。这样的异构体叫光学对映体。 （+）-乳酸 （-）-乳酸 等量的光学对映体混合时，左旋体所具有的旋光度， 恰好被其右旋体抵销，因此失去了旋光性。这种特 殊的混合物，称为外消旋体。 （±）表示外消旋体。 2. 费歇尔（Fisher）投影式 旋光异构现象： 投影原则是：把与手性碳原子结合的左右横向的两个 键伸向手性碳原子的前面 ，即伸向观察者；把上下 竖立的两个键伸向手性碳原子的后面