第五节 旋光异构.pptVIP

第五章 旋光异构 具有相同分子式,但结构不同的化合物称为同分异构体.具体归纳如下: 有机化合物的异构情况归纳如下： 碳链异构 CH3CH2CH2CH3与 构造异构 位置异构CH3CH2CH2OH与 官能团异构CH3CH2OH与CH3-O-CH3 互变异构CH2=CH-OH与CH3CHO 同分异构 构象异构 与 立体异构 顺反异构 构型异构 旋光异构 一.旋光性 1.平面偏振光 只在一个平面内振动的光叫做平面偏振光,简称偏振光.偏振光振动的平面叫做偏振面. 由冰晶石制的Nicol棱镜(尼可尔棱镜)具有一种特殊性质,只有和棱镜的晶轴保持平行振动的光线才能全部通过.如果在偏振光后面再放一个晶轴和第一棱晶轴互相垂直的棱镜,则在第二个棱镜后看不到光. 2.旋光仪 旋光物质 旋光度 检查旋光性的仪器叫做旋光仪.旋光仪的主要部分包括两个棱镜,一个光源,一个盛样管,一个刻度盘. 若两个棱镜的轴保持平行,刻度盘刻度指在零度. 样品管放入水、乙醇,光仍旧通过第二个棱镜,表明水、乙醇均对平面偏光不起作用. 样品管中放入乳酸某光活性异构体溶液,通过检偏器的光亮度减弱,但检偏器旋转一个角度,又能见到最大亮度的光,表明乳酸溶液可将平面偏振光向左或向右旋转若干度. 物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质称为旋光性. 具有旋光性(即使平面偏振光的偏振面旋转一定角度)的物质叫做旋光性物质. 检偏器旋转的角度和方向就是该乳酸溶液的旋光度. 从观察者的方向看,检偏器向左旋的叫左旋光性,向右旋的叫右旋光性. 3.比旋光度 旋光度的大小除与分子本身的结构有关外,还与溶液浓度、盛样管长度、温度、光波的波长及溶剂的性质有关.为此提出比旋光度这个物理量. 二.手性和分子结构的对称因素 1.手性 手性分子 人的左右手互为实物与镜像,但彼此不能重合,因此人们将一种物质不能与镜像重合的特征称为手性或手征性. 一个分子如果不能与它的镜像完全重合,这个分子就是手性分子,或称这种分子具有手性或手征性,具有手性的分子都具有旋光性.不具有手性(或手征性)的分子称为非手性分子,无旋光性. 2.判断手性分子的依据 分子的手性是由于分子内缺少对称因素引起的,因此比较方便的方法是通过判断分子的对称因素来确定它是否具有手性.考察分子是否对称通常考察分子是否具有对称面或对称中心. (1)对称面 能将分子切成两半,且这两半互为实物与镜像 关系的平面叫做分子的对称面. 具有对称面的分子是非手性分子,无旋光性,无对映异构体. (2)对称中心 设想分子中有一点P,分子中任意原子或基团与P点连线的延长线上等距离处,存在相同的原子或基团,则此点P称为分子的对称中心. 具有对称中心的分子,是非手性的分子,无对映异构体,无旋光性. 例如,下面的分子就具有对称中心,是非手性分子. 三.含手性中心的手性分子 1.手性中心和手性碳原子 如果分子的手性是由于原子和基团围绕某一点的非对称排列而产生的,