第二节烷烃新.ppt

3、在书写烷烃名称时，先写次序低的取代基，后写次序较高的取代基，数字及取代基之间用“-”线隔开. (英文名按取代基第一字母顺序写). 2, 3-二甲基-3-氯-戊烷 例一. 主链的选择与编号： 选择最长碳链为主链，使取代基编号数字最小； 相同取代基合并用大写数字表示. 例二. 主链的选择与编号： 当主链上有几个支链时，遵循最低序列, 即编号中最先遇到位次较小者； 例三. 取代基最多的链为主链，小基团排在前面（英文以字母顺序排列） 例四. 主链上不同基团编号相同时，使小取代基编号最小； 含支链的取代基的烃的命名 仲丁基 2-丁基 1-甲基丙基 2, 7-二甲基-4-仲丁基辛烷 2, 7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷 2, 7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷 这样选取主链及编号是否合适？ 取代基的次序规则： 次序规则来规定取代基的列出顺序，次序较大的取代基为较优基团，命名时尽量列在较后： 原子序数大的次序大，同位素中质量高的次序大. 如： I＞Br＞Cl＞S＞O＞C＞D＞H； 如果与母体相连的第一个原子相同，则比较与第一个原子相连的第二个原子，以此类推； 含有双键或叁键的原子团，可以认为连有两个或叁个相同的原子； 2.3 烷烃的结构 2.3.1 烷烃结构的表示方法 2.3.2 碳原子的SP3杂化图示 轨道电子云形状 2.3.3 烷烃分子的成键 甲烷分子中原子轨道重叠：4个C-H σ键 (SP3-S)； 乙烷分子中原子轨道重叠：6个C-H σ键 (SP3-S)，1个C-C σ键 (SP3- SP3 )； 乙烷骨架SP3- SP3 σ键 σ键的电子云分布具有圆柱形的轴对称，以σ键相连接的两个原子可以绕键轴自由旋转； 2.4 乙烷和丁烷的构象 2.4.1 构象概念 构象(conformation)：由于σ键能绕键轴旋转而产生的分子中基团的相对位置的不同形式. 每一特定的构象对应的分子立体构型叫一个构象异构体. 构象异构体有无限多，其中最稳定的称为优势构象； 2.4.2 描述立体结构的几种方式 伞形式 锯架式 Newman投影式 锯架式又称透视式； 投影式即纽曼投影式，在碳键轴向观察，用圆圈表示近处的碳原子，其上连接的三个基团用直线自圆心引出； 2.4.3 乙烷的构象 乙烷的两种极限构象 在构象转化时，尽管σ键能轴向旋转，但由于邻近基团的位阻和排斥形成扭转力，构象之间转化需要的能量称扭转能； 交叉式构象 staggered 扭曲式构象 skewed 重叠式构象 Eclipsed 原子间距离最远 内能较低 （最稳定） （有无数个） 小于两个H 的von der waals 半径（1.2?）之和，有排斥力 von der waals排斥力，内能较高 （最不稳定） 乙烷构象转换与势能关系图 …… 旋转中须克服能垒——扭转张力 电子云排斥 相邻两H间的von der waals排斥力 一般情况下( T-250oC): 单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。 一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象式上。 2.4.4 丁烷的构象 部分重叠式 较不稳定 邻位交叉式 （gauche） 较稳定 交叉式（anti） （反交叉式） 最稳定 全重叠式 最不稳定 邻位交叉式 （gauche） 丁烷构象转换与势能关系图 构型异构体 不可转换 理论上可分离 构象异构体 可通过单键旋转转换 一般无法分离 2.4.5 立体异构体概述 立体异构体：由原子或基团在空间的排列(或连接)方式不同所产生的异构体(包括构型异构体和构象异构体). * * 第二章 饱和脂肪烃(烷烃) 主要内容： 同系列和同分异构体； 烷烃的命名(普通命名法及IUPAC命名法)； 烷烃的结构； 构象和构象异构体，构象式的表示法； 烷烃的物理及化学性质； 2.1.1 烃(hydrocarbon)的定义： 由碳和氢两种元素形成的有机物叫做烃，也叫碳氢化合物. 2.1 烃简介 2.1.2 烃的分类： 依据碳架分： 烃 (碳氢化合物) 开链烃 环 烃 直链烃 支链烃 脂环烃 杂环烃 依据碳原子的结合方式可分为： 饱和烃(烷烃)(saturated hydrocarbon): 烷烃结构中碳原子以单键和其它原子(C or H)相连; 不饱和烃(unsaturated hydrocarbron): 不饱和烃中存在以多重键相连的碳原子; 2.2 同系列和同分异构 2.2.1 烷烃的通式及相关概念 同系列：结构相似、组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物称为同系列(homologous series) ； 同系物(homolog): 同系列中的各化合物互称为同系物；同系物的性质相似； 系(列)差：同系列中，两个不同分子的相差的CH2