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第四章生命中的基础有机化学物质
0401油酯
说明:油脂是人类主要食物之一,也是重要的工业原料,属于酯类。通过对油脂组成和结构的学习,区分“酯”和“脂”的概念,了解“油”和脂肪的区别。由酯的性质延伸到油脂的水解,由不饱和烃的性质迁移到油脂的氢化,完成简单到复杂,由低级到高级的认知规律。并结合生活实际了解洗涤剂的去污原理及油脂在人体中的消化过程。本节重点是油脂的氢化和水解反应,难点是油脂的组成和结构。
一、油脂
(1)组成:多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。
R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基,它们可以相同,也可以不同。R1、R2、R3相同称为单甘油脂;不同称为混甘油酯。天然油脂都是混甘油酯。
二、性质
1、物理性质
密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂。状态:
油脂
2、化学性质
①油脂的氢化:
这个反应可以使植物油(液态)转化成固态的人造脂肪,即硬化油。
②油脂的水解
硬脂酸钠是肥皂的有效成份,因此,油脂在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应。
三、肥皂和洗涤剂的结构及去污原理
肥皂与合成洗涤剂的分子结构由两部分组成,一是亲水基,一是憎水基。憎水基具有亲油的性质,亲水基插入水中,这样将污垢中的油脂代入水中,形成乳浊液,从而达到了洗涤的目的。
四、比较油、脂肪、酯三者在组成、状态和存在上的区别
类别 油 脂肪 酯 组成 不饱和高级脂肪酸和甘油生成的酯 饱和高级脂肪酸和甘油生成的酯 有机酸或无机酸与醇类发生酯化反应的产物 状态存在 常温下呈液态 常温下呈固态 常温下呈液态或固态 油料作物籽实中 动物的脂肪中 花、草与动植物体内 化学性质 氢化、水解、皂化 水解、皂化 水解 关系 油、脂肪均属酯类,是一类特殊的酯
例题分析:
例1、下列物质的主要成份不属于酯类的是( )
A.菜籽油 B.硝基苯 C.酚醛树脂 D.硝化甘油
解析:酸和醇生成的化合物为酯类,其中酸也包括HNO3、H2SO4等无机酸。
答案:B、C
例2、下列叙述中正确的是( )
A.牛油是纯净物 B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
C.牛油可以在碱性条件下加热水解 D.工业上将牛油加氢制造硬化油
解析:油脂是人类的主要食物之一,也是一种重要的工业原料。油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,是混合物。作为酯类,构成油脂的是高级脂肪酸而不是高级醇,因此A、B两选项都不对。牛油属酯类,在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠和丙三醇。故C选项正确。液态油催化加氢可制得硬化油。而牛油并不是液态油,而是固态脂,一般酯饱和高级脂肪酸与甘油生成的酯。D不正确。
答案:C
例3、某饱和高级脂肪酸284g,恰好和4mol/L的NaOH溶液250mL完全反应,求这种高级脂肪酸的分子式。
解析:设284g饱和高级脂肪酸物质的量为n
CnH2nO2+NaOH → CnH2n-1O2Na+H2O
1mol 1mol
n 0.25×4
n=1 摩尔质量为284g/mol。
分子式C18H36O2
答:这种高级脂肪酸的分子式C18H36O2
练习
一、选择题
1、下列叙述中, 错误的是( )
A.油脂属于混合物 B.油脂有固定的熔点
C.油脂属于酯类 D.油脂都不能使溴水褪色
2、难溶于水且比水轻的含氧有机物是( )
A.硝基苯 B.甲苯 C.植物油 D.乙酸乙酯
3、下列变化中属于加成反应的是( )
A.油酸→硬脂酸 B.溴溶于苯
C.油→脂肪 D.苯酚使溴水棕红色褪去
4、下列各组物质中,前者为附着在容器内壁的物质,后者为选用的洗涤剂。其中搭配合适的是( )
A.银镜,氨水 B.油脂,热碱液
C.石蜡,汽油 D.硫磺,酒精
二、填空题
5、制造合成洗涤剂的主要原料是______。合成洗涤剂的使用,不受水质限制,但随着合成洗涤剂的大量使用,含有合成洗涤剂的废水排放到江河中,会造成水体污染,原因是有的洗涤剂______,难于被______分解,污水积累,使水质变坏。有的洗涤剂含有______,造成水体______,促使______大量繁殖,水中的______降低,也使水质变坏。
6、甘油的用途很广,大量用来制造硝化甘油[C3H5(ONO2)3]。写出由氨气、空气、油脂(主要成分是硬脂酸甘油脂)、水和氢氧化钠为原料制取硝化甘油的化学反应方程式______________________________。
7、将肥皂液分装在两支试管中,往第一支试管中加入稀硫酸,有______产生,往第二支试管中加入CaCl2溶液,则有______产生,有关的离子方程式为____________。
8、将11.5吨硬脂酸甘油酯进行皂化,若有质量分数为85%的
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