第二册第六篇第6节乙酸、羧酸.doc

年 级 高二 学 科 化学 版 本 人教版 内容标题 第六节 乙酸 羧酸 编稿老师 王岭 【本讲教育信息】 一. 教学内容： 第六节 乙酸 羧酸 二. 教学要求： 1. 掌握乙酸的酸性，酯化反应等化学性质。 2. 理解酯化反应，了解酯的水解反应。 3. 了解羧酸的简单分类，性质；了解甲酸性质。 三. 教学重点、难点： 乙酸的酸性和乙酸的酯化反应。 四. 知识分析： 1. 乙酸 （1）乙酸的分子结构 乙酸的结构简式为，官能团为羧基（），基本性质表现为和键能够断裂。 （2）乙酸的物理性质 乙酸是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9℃，熔点是16.6℃，易溶于水和乙醇，无水乙酸又称冰醋酸。 （3）乙酸的化学性质 ① 弱酸性（断键） （酸性比碳酸强） ② 酯化反应（断键） 酸（羧酸和无机含氧酸）和醇作用生成酯和水的反应为酯化反应，在反应中，羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合成酯。 示踪原子法：如果用含氧的同位素的乙醇与乙酸作用，可发现，所生成的乙酸乙酯（）分子里含有原子，这说明酯化反应的过程一般是：羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。 2. 乙酸乙酯的制取 （1）浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 （2）盛反应液的试管要上倾，这样液体受热面积大。 （3）导管末端不能插入溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸。 （4）不能用代替，因为溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解，重新变成乙酸和乙醇。 （5）实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸出。 （6）饱和溶液的作用是：冷凝酯蒸气、减小酯在水中的溶解度（利于分层）、吸收蒸出的乙酸及乙醇。 3. 羧酸 由烃基与羧基相连构成的有机物统称为羧酸，羧酸共同的官能团为羧基（）。饱和一元羧酸的通式为。 （1）羧酸的分类 （2）羧酸的通性：化学性质与乙酸相似，如都有酸性，都能发生酯化反应。 （3）醇羟基、酚羟基和羧酸羟基的比较见表所示。 物质 结构简式 羟基中 氢原子 活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 增强 中性 能 不能 不能 不能 苯酚 很弱，比 弱 能 能 能 不能 乙酸 强于 能 能 能 能 物别注意： （4）甲酸的性质 甲酸既有羧基又有醛基，所以能表现出羧酸和醛两方面的性质。 ① 具有的性质（甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸），如： （酯化） （复分解） ② 具有的性质，如：甲酸能发生银镜反应，也和反应： 4. 酯 （1）酯的概念及酯的一般通式 酸（羧酸或无机含氧酸）跟醇起反应生成的一类化合物叫酯。如： （乙酸甲酯） （硝酸乙酯） 羧酸酯的通式为。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子式为，所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸互为同分异构体。 （2）酯的通性 物理性质：酯不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小，低级酯有果香味。 化学性质：酯与水发生水解反应。如： ? 酯的水解反应是酯化反应的逆反应。若在碱性条件下，生成的酸与碱反应，使平衡向酯水解的方向移动，水解程度大。 【典型例题】 [例1] 已知酸性大小：羧酸＞碳酸＞酚。下列含溴化合物中的溴原子，在适当条件下都能被羟基（）取代（均可称为水解反应），所得产物能跟溶液反应的是（ ）。（全国高考题） 解析：根据酸性：羧酸＞碳酸＞酚，所以只有羧酸才能跟反应。根据羧酸定义，只有（C）物质中原子被羟基取代后才属于羧酸。而（A）水解后得醇，（B）水解后得酚，（D）水解后得醇，都不能与反应。答案为（C）。 评注：本题运用的规律是：由较强的酸可得到较弱的酸。 [例2] 胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为。一种胆固酯是液晶材料，分子式为。生成这种胆固醇酯的酸是（ ） A. B. C. D. 解析：根据胆固醇的分子式可知，胆固醇为一元醇，与此反应的酸为一元酸，据此可写出该酯化反应的通式（用M表示酸）： 根据质量守恒定律，可求得酸的分子式为，答案为（B）。 [例3] A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物。A水解得B和C；B氧化可以得到C或D；D氧化也得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是（ ）。（全国高考题） A. B. C. D. 解析：根据题给信息其转化关系可表示为 ? ，则A为酯， B为醇，D为醛，C为酸，且B、C、D分子中所含碳原子数相同，A分子中所含碳原子数为B或C或D的2倍，从而可知，，， 。故正确答案为（D）。 评注：本题主要考查烃的衍生物的相互转化关系及