第二节 卤代.doc

第二章 卤代烃 一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X， 形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。 二．卤代烃的物理性质 （1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。 （2）状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度 1 g/cm3。（一氯代烃的密度都小于水） 三．卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例） 1.取代反应 ①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为： 2.消去反应 (1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 例如： CH3CH2Cl：＋NaOHNaCl＋CH2===CH↑＋H2O (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例： CH3—CH===CH—CH3＋NaCl＋H2O (3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O 四．消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应 NaOH水溶液 C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成 含C—X即可 醇 消去反应 NaOH醇溶液 C—X与C—H键断裂 (或—C≡C—) 与H—X键生成 与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃 特别提醒　(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 五．检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子） 1．实验原理 R—X＋H2OR—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。 2．实验步骤 (1)取少量卤代烃；(2)加入NaOH水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化； (6)加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。 即RX 溶液 卤代烃练习题 1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式 （ ） A. 有4种 B. 有3种 C. 有2种 D. 只有1种 2.下列关于氟氯烃的说法中，正确的是 （ ） A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃 B. 氟氯烃化学性质较活泼，无毒 C．氟氯烃大多无色无毒 D 平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应 3.足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是 （ ） A．碘酒 B．酒精 C．氟里昂 D．氯乙烷 4.下列反应中属于消去反应的是 （ ） A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热 B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反应 C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．甲烷与氯气在光照的条件下反应 5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应 （ ） A．碳氢键断裂的位置相同 B．碳溴键断裂的位置相同 C．产物相同，反应类型相同 D．产物不同，反应类型相同 6.下列关于卤代烃的叙述正确的是 （ ） A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 7.能够鉴定氯乙烷中氯元素的存在的操作是 （双选） （ ） A．在氯乙烷中直接加入AgNO3溶液 B．加蒸馏水，然后加入AgNO3溶液 C．加入NaOH溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液 D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后酸化，然后加入AgNO3溶液 8.卤代烷C5H11Cl的结构有八种，其中能发生消去反应生成两种烯烃的结构有（ ） A、二种