第十二章 案56 芳香烃.docxVIP

学案56　芳香烃 [考纲要求]　1.以芳香烃的代表物为例，比较与其他烃类在组成、结构、性质上的差异。2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。知识点一　苯的结构与性质1．苯的结构和芳香烃(1)苯的分子式为C6H6，结构简式为__________，苯分子具有__________结构；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于__________________________的独特的键。(2)分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。问题思考1．哪些事实能说明苯分子中不存在单、双键交替的结构？　　2．苯的性质(1)物理性质苯为____色、________气味的液体，有毒，____溶于水，密度比水____，熔点仅为5.5 ℃。(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。①取代反应：苯与溴发生反应：________________________________________________________________________；苯与硝酸发生反应：________________________________________________________________________；苯与硫酸发生反应：________________________________________________________________________；②苯与H2发生加成反应：________________________________________________________________________。③氧化反应：a．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。b．苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟。问题思考2．硝基苯是无色、密度比水大的油状液体，实验室制得的硝基苯常因溶有NO2而显黄色，如何洗去硝基苯中的黄色？　　　知识点二　苯的同系物　由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。(1)氧化反应：①燃烧。②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(2)取代反应：甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应：　　　。问题思考3．己烯中混有少量甲苯，如何检验？　知识点三　芳香烃的来源及其应用1．芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。2．一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。一、苯、苯的同系物、芳香烃1．苯与溴反应生成溴苯，采用的是液溴还是溴水，为什么？　　2．是不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色？　3．苯的同系物与芳香烃有何异同点？从范围大小分析，二者有何关系？　　　　4．烃的来源及应用(填写下表空白处)来源条件产品石油常压分馏减压分馏催化裂化、裂解催化重整天然气煤煤焦油的分馏直接或间接液化典例导悟1　分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是(　)A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上D．该有机物的一溴代物最多有6种同分异构体听课记录：　　变式演练1　用一种试剂可将三种无色液体：四氯化碳、苯、甲苯鉴别出来，这种试剂是(　)A．硫酸 B．水C．溴水 D．酸性KMnO4溶液二、含苯环的化合物的同分异构体的书写1．写出苯的一氯代物、二氯代物的结构简式。　　　2．分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。　　　3．乙苯的一氯代物有几种？试写出其结构简式。　　　思维升华　怎样确定芳香族有机物同分异构体的数目？　　　典例导悟2　某芳香烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，碳、氢原子个数比为3∶4,0.1 mol该烃完全燃烧后，产物通入浓H2SO4中增重10.8 g，已知该烃中只有一个支链，且侧链上的一溴代物有两种。(1)试计算推出该烃的结构简式为________________________________________________________________________。(2)写出该烃侧链一溴代物的结构简式________________________________________________________________________________________________________________________________________________。变式演练2　二甲苯苯环上的一溴代物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：6种一溴二甲苯的熔点243 ℃206 ℃213.8 ℃204 ℃214.5 ℃205 ℃对应还原的二甲苯的熔点1