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3. 其它烷烃的构象 规律: 大基团总是占据反式对位交叉位置 最稳定 最不稳定 1 物质状态 C1~C4 (g),C5~C16 (l),C17~ (s) 2 沸点 b.p. 随分子量增加而升高;同分异构体:支链越多,沸点越低。 CH3(CH2)3CH3 bp./ ℃ 36.1 68.9 98.4 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 bp./ ℃ 36.1 27.9 9.5 物理性质主要由分子间作用力决定的 第五节 烷烃的物理性质 3 熔点 m.p. 分子量越大,熔点越高;对称性越高,熔点越高。 不溶解于水,易溶解于有机溶剂。 4 相对密度 d 5 溶解度 小于1,趋于最大值0.78(20℃)。 化学性质由分子结构决定 烷烃稳定: 常温下,强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂等都不能和烷烃起反应。 C-Hσ 第六节 烷烃的化学性质 C-Cσ 1 氧化反应 完全氧化(燃烧) 部分氧化(控制氧化) 发生键断裂,生成较小分子的烷、烯等产物 2 裂化反应 3 卤代反应 分子中的原子或基团被卤原子取代的反应 h? or △ 反应式 实例 甲烷的氯代反应很难停留在一氯甲烷阶段。 一氯甲烷 二氯甲烷 三氯甲烷 四氯化碳 反应活性 X2: F2(剧烈) Cl2 Br2 I2(极慢) H: 3° 2° 1° 氯代:3oH : 2oH : 1oH = 5 : 4 : 1 溴代:3oH : 2oH : 1oH = 1600 : 82 : 1 选择性 X2: Br2 Cl2 64% 36% 99% 1% 反应方程式表示反应物与产物间的数量关系,反应历程(反应机理)是反应物到产物所经历的过程或途径。 研究反应机理的意义: 了解影响反应的各种因素,最大限度地提高反应的产率。 发现反应的一些规律,指导研究的深入。 产物CH3X和HX生成的合理途径 (C-H断裂,均裂or异裂?) 1 甲烷的氯代反应历程 第七节 烷烃的卤代反应历程 * ?烷烃的命名法; ?同系列和同分异构体的概念; ?烷烃的构型、构象和表示方法; ?烷烃的物理性质和化学性质。 ?烷烃的命名、性质,构型和构象; ?烷烃卤代反应的历程。 Alkanes 烃 Hydrocarbon (C、H) 链烃 环烃 饱和烃(烷烃) 不饱和烃(烯烃、炔烃) 脂环烃 芳香烃 碳 氢 1 烷烃的同系列 系列差:CH2称为同系列的系列差。 烷烃的通式CnH2n+2 同系物:同系列中的各个化合物互称同系物。 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 ……CnH2n+2 同系列:具有同一个通式,结构相似,性质相似的化 合物系列 第一节 烷烃的同分异构 2 同分异构现象 同分异构:分子式相同而结构不同 C1~C3烷烃无异构现象 CH4 C2H6 C3H8 无异构体 C4 以上烷烃出现同分异构现象 构造异构体:分子式相同而构造不同的异构体 碳链(干)异构 直链 支链 C4H10: 构造(Constitution):分子中原子相互连接的方式和次序 构造式: 表示分子构造的式子 构造简式 : 键线式 正丁烷(直链) 异丁烷(支链) 构造异构:分子式相同而构造不同 练习:写出烷烃C6H14的同分异构体--注意书写步骤 1. 最长直链; 2.少一个C的直链,减下的C做取代基;3.减两个C的直链,两C作两个取代基或一个取代基(依次类推);4.检查重复或漏写。 1? C(伯碳,一级碳) primary carbon 2? C (仲碳,二级碳) secondary carbon tertiary carbon 3? C (叔碳,三级碳) 4? C (季碳,四级碳) quaternary carbon 1? H(伯氢) 2? H(仲氢) 3? H(叔氢) 3 碳、氢原子的类型 伯、仲、叔、季碳原子 伯、仲、叔氢原子 1o 2o 3o 4o 不同类型的碳、氢原子的反应活性是有一定差别的。 分析下列化合物所含碳原子种类 1o 1 普通命名法(习惯命名法) 碳原子数目+烷, 碳原子数为1-10用天干(甲、 乙……),C10以上用汉字(十一、十二 …… ) 英文命名用词尾- ane表示烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 methane ethane propane C1 C2 C3 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 第二节 烷烃的命名 异构体用词头“正”、“异”和“新”等区分 英文词头为 n-(normal)、iso和neo 正丁烷 异丁烷 正戊烷 异戊烷 新戊
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