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苯 百科名片 苯（Benzene, C6H6）在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，也是一种致癌物质。苯是一种碳氢化合物也是最简单的芳烃。它难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。 　　 苯的斯陶特(填充)模型 汉语意义 　　①唐韵：布忖切，音畚。 　　②见《玉篇》：苯?，草丛生也。 　　③《晋书·衞恒传》：禾卉苯?以垂颖。详?字注。 　　④苯（benzene， C6H6)有机化合物，是组成结构最简单的芳香烃，在常温下为一种无色、有甜味的透明液体，并具有强烈的芳香气味。苯可燃，有毒，为IARC第一类致癌物。苯难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。苯是一种石油化工基本原料。苯的产量和生产的技术水平是一个国家石油化工发展水平的标志之一。苯具有的环系叫苯环，是最简单的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构 苯与苯基 叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示为PhH。 　　CAS号 71-43-2 　　RTECS号 CY1400000 　　SMILES C1=CC=CC=C1 　　化学式 C6H6 。 　　摩尔质量 78.11 g mol-1。 　　密度 0.8786 g/mL 。 　　相对蒸气密度(空气=1)：2.77。 　　蒸汽压（26.1℃）：13.33kPa。 　　临界压力：4.92MPa。 　　熔点 278.65 K (5.51 ℃) 。 　　沸点 353.25 K (80.1 ℃) 。 　　在水中的溶解度 0.18 g/ 100 ml 水 。 　　标准摩尔熵So298 173.26 J/mol·K 。 　　标准摩尔热容 Cpo 135.69 J/mol·K (298.15 K)。 　　闪点 -10.11℃（闭杯）。 　　自燃温度 562.22℃。 　　结构 平面六边形。 　　最小点火能：0.20mJ。 　　爆炸上限（体积分数）：8%。 　　爆炸下限（体积分数）：1.2%。 　　燃烧热：3264.4kJ/mol。 　　溶解性：微溶于水，可与乙醇、乙醚、乙酸、汽油、丙酮、四氯化碳和二硫化碳等有机溶剂互溶。 历史 　　苯最早是在18世纪初研究将煤气作为照明用气时合成出来的。 　　1803年～1819年G. T. Accum制出了许多产品，其中一些样品用现代的分析方法检测出有少量的苯。 　　1825年,迈克尔·法拉第(Michael Faraday)从鱼油等类似物质的热裂解产品中分离出了较高纯度的苯，称之为“氢的重碳化物”（Bicarburet of hydrogen）。并且测定了苯的一些物理性质和它的化学组成，阐述了苯分子的碳氢比为C︰H＝1︰1，实验式(最简式)为CH。 　　1833年，Milscherlich确定了苯分子中6个碳和6个氢原子的实验式（C6H6）。 　　1845年德国化学家霍夫曼从煤焦油的轻馏分中发现了苯，他的学生C. Mansfield随后进行了加工提纯。后来他又发明了结晶法精制苯。他还进行工业应用的研究，开创了苯的加工利用途径。 　　1861年，化学家约翰·约瑟夫·洛斯密德（Johann Jasef Loschmidt）首次提出了苯的单，双键交替结构，但他的成果未受到重视。 　　 凯库勒双键摆动模型 1865年，弗里德里希·凯库勒在论文《关于芳香族化合物的研究》中，再次确认了四年前苯的结构，为此，苯的这种结构被命名为“凯库勒式”。他对这一结构作出解释说环中双键位置不是固定的，可以迅速移动，所以造成6个碳等价。他通过对苯的一氯代物、二氯代物种类的研究，发现苯是环形结构，每个碳连接一个氢。 　　此外，詹姆斯·杜瓦发现了一种苯的类似物；命名为“杜瓦苯”，现已被证实，可由苯经光照得到。 　　1865年，苯成为一种工业产品。最初是从煤焦油中回收。随着它的用途的扩大，产量不断上升，到1930年已经成为世界十大吨位产品之一。 结构 　　 苯分子中的离域大Π键 苯具有的苯环结构导致它有特殊的芳香性。苯环是最简单的芳环，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个基团，苯的6个基团都是氢原子。 　　进来研究证明，苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列（凯库勒提出），每两个碳原子之间的键均相同，是由一个既非双键也非单键的键连接。（可理解为平均化的价键，介于单键与双键之间，兼具二者性质，既可以取代，又可以加成） 　　苯分子里6个碳原子都以spsup2;杂化方式分别与两个碳原子形成σ键、与一个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原子是spsup2;杂化，所以键角是