第十六篇 脂类.pptVIP

第十六章 脂 类 Lipids 简单脂类 复合脂类 类脂 第一节 脂类中的脂肪酸 一、脂肪酸的命名、分类和结构 二、脂肪酸的共性 三、多不饱和脂肪酸的生物活性 一、脂肪酸的命名、分类和结构 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 常见饱和脂肪酸 软脂酸 palmic acid 十六酸 CH3(CH2)14COOH 硬脂酸 stearic acid 十八酸 CH3(CH2)16COOH 常见不饱和脂肪酸 油酸 oleic acid 9-十八碳烯酸或?9 -十八碳烯酸 18:1 ?9 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸 9,12-十八碳二烯酸 ?9,12 -十八碳二烯酸 18:2 ?9，12 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COOH 常见不饱和脂肪酸 ?-亚麻酸 9,12,15-十八碳三烯酸 CH3CH2 (CH=CHCH2)3(CH2)6COOH 花生四烯酸 arachidonic acid（AA） 5,8,11,14-二十碳四烯酸 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH 二、脂肪酸的共性 组成油脂的脂肪酸的特点 偶数碳原子 直链 不饱和脂肪酸的双键均为顺式构型，不共轭 第二节 三酰甘油（油脂） 一、三酰甘油的组成和结构 二、油脂的性质 一、三酰甘油的组成和结构 单三酰甘油 混三酰甘油 一些常见油脂中高级脂肪酸含量 二、油脂的性质 （一）水解和皂化 （二）加成 * 加氢 * 加碘 （三）酸败 人体内油脂的水解 第二节 磷脂 一、磷脂 二、磷脂与细胞膜 ?- 卵磷脂lecithin ?- 脑磷脂cephalin 问题 在适当的条件下，磷脂中所有的酯键都可以被水解。卵磷脂和脑磷脂完全水解分别得到哪些化合物？ 第三节 甾族化合物 一、甾族化合物的基本结构 二、胆甾醇 三、胆甾酸 四、甾体激素 一、甾族化合物的基本结构 甾族化合物的立体结构 环的稠合方式 A/B环有顺式和反式两种稠合 B/C环和C/D环均为反式稠合 取代基的构型 ?-构型：取代基与角甲基不在同侧，用虚线连接 ?-构型：取代基与角甲基在同侧，用实线连接 二、胆甾醇 Libermann-Burchard反应 三、胆甾酸 胆汁酸 四、甾体激素 习 题 P240 3，9（1）、11 翻译:《Essentials of Organic Chemistry》P32 The primary function of triacylglycerols …… protein ? ea稠合 ee稠合 胆固醇cholesterol 结构特点：C3上有一个?-羟基。C5~C6处有一双键， C17上有8个C的烃基。 Br2 CH3COCl 性质： Br2/CCl4可褪色，用于鉴别； 与KMnO4/OH-反应，生成邻二醇； -OH可脱水成烯、与酸成酯。 胆酸cholic acid 3 7 12 17 结构特征： C3、C7、 C12上各有?-OH；C17连有5个C末端为-COOH的侧链，分子中无双键。 胆酸可与甘氨酸、牛磺酸结合——胆汁酸 肾上腺皮质激素 可的松cortison 醛固酮aldosterone （糖皮质） （盐皮质） 共同特征：4-烯-3-酮；C17连-CO-CH2OH基团。 不同点：C11连酮基； C17还连?-OH C11连?-OH； C13为-CHO；C17无? -OH 性激素 睾酮 黄体酮 （雄性） （ 雌性） 共同特征：4-烯-3-酮 不同点： C17连?-OH C17连乙酰基 可与I2/NaOH反应 17 3 4 * * 本章重点： 掌