第十节 醇酚.pptVIP

* 第 十 章 醇 和 酚 （Alcohols and Phenols） 一. 醇的结构和命名 二. 醇的波谱性质 三. 醇的反应 四. 醇的制备 五. 酚的结构和波谱性质 六. 一元酚的反应 七. 酚的制备 第十章 醇 和 酚 （Alcohols and Phenols） 概述： 共同点：分子中都含有羟基 醇 酚 不同点： 酸性 反应性 一、 醇的结构和命名 比较重要的醇 紫杉醇 二十八烷醇 紫杉醇简介： 在1967年，美国北卡罗莱纳州三角研究所的Wall博士和Wani博士发现了紫杉醇，之后，他们又从太平洋红豆杉中分离出了这种化合物并发现它具有广泛的抗恶性肿瘤作用。主要适用于卵巢癌和乳腺癌，对肺癌、大肠癌、黑色素瘤、头颈部癌、淋巴瘤、脑瘤也都有一定疗效。目前市场上的紫杉醇价格为：9000元/克，被人们称为药黄金。紫杉醇的化学合成由于成本高、产率低、合成路线长等缺点，限制了紫杉醇的工业化生产。 紫杉醇分子式 二十八烷醇 二十八烷醇是一种天然存在的一元高级脂肪醇，是世界公认的抗疲劳功能性物质。自1937年，国外学者将其从小麦胚芽油中提取，并发现它对人体的生殖障碍疾病有治疗作用1后，渐渐为人所知。从1949年起，美国伊利诺斯大学T.K.Cureton博士等学者进行了二十多年的研究，证明它具有一系列独特的生理功能，此后关于二十八烷醇的研究被广泛开展，并取得了一系列令人振奋的成果。 二十八烷醇积极促进人体生理功能的主要功效为：① 增进耐力、精力；② 提高反应灵敏性；③ 提高应激能力；④ 减轻肌肉疼痛；⑤ 改善心肌功能；⑥ 降低收缩期血压；⑦ 提高机体新陈代谢的比率。 普通命名： 异丙醇 仲丁醇 异丁醇 叔丁醇 仲醇 伯醇 叔醇 系统命名： 4-甲基-2-戊醇 (R)-1-氯-2-丙醇 5-甲基-4-己烯-2-醇 二、醇的波谱性质 有强吸收 明显 不明显 失水峰 三、醇的物理性质 状态：饱和一元醇中，十二个碳原子以下的醇为液体，高 于十二个碳原子的醇为蜡状固体。 气味：四个碳原子以下的醇具有香味，四到十一个碳原子 的醇有不愉快的气味。 溶解性：低级醇可与水形成氢键而溶于水。随着碳原子数 的增多，醇的溶解度越来越小。多元醇中，羟基 的数目增多，可形成更多的氢键，溶解度增大。 沸点：醇分子的沸点比相近分子量的烃的沸点要高的多。 液态醇分子之间能以氢键相互缔合，醇分子从液态 到气态的转变需要很多的能量。二元醇、多元醇分 子中有两个以上的羟基，可以形成更多的氢键，沸 点更高。 1. 与活泼金属的反应（羟基中H的反应） + + 2. 与缺电子化合物反应（ 羟基中O上孤对电子的反应） 作为亲核试剂 四、 醇的化学性质 *