第九篇 卤代烃.jsp.pptVIP

1、单分子亲核取代反应(SN1反应)： SN1反应的特点： （1）产物为外消旋体，且有重排产物产生； （2）经过C+中间体。 （3）反应分两步进行。V = k1[RX] （4）反应活性为： 3o 2o 1o CH3X 叔丁基溴水解反应的能量曲线 SN1反应的立体化学： 如果卤素是连在手性碳原子上的卤烷发生SN1水解反应，可得到“构型保持”和“构型转化”几乎等量的两个化合物，即外消旋体混合物(可以此鉴别历程SN1或 SN2)： 构型保持 构型转化 重排： 2、双分子亲核取代反应(SN2反应)： 特点： （1）构型翻转---Walden转化(瓦尔登转化) （2）反应连续进行，一步完成 （3）V = k2 [CH3Br] [OH-] SN2, 新键已部分 形成旧键已部分 断裂。 过渡态结构 溴甲烷水解反应的能量曲线 如果卤素是连在手性碳原子上的卤烷发生SN2反应， 则产物的构型与原来反应物的构型相反。 瓦尔登转化是SN2反应的一个重要标志。 3、影响SN1和SN2反应的因素： （1）烃基结构的影响： 例如：硝酸银的乙醇溶液与卤代烃的作用就是按照 SN1机理进行的。根据AgX生成的速度可以定性检验不 同的卤代烃。 一般认为伯卤代烷的取代反应都是按照SN2反应机理 进行的，但是由于烯丙基正离子和苄基正离子的特