(药物合成反应)NameRactions.docVIP

反应名称 反应物 条件 产物 备注 Dalton ?烯烃 NBS/DMSO ①有水：对向β-溴醇 ②无水：对向β-溴酮 Hunsdriecker ?羧酸银盐RCOOAg ?溴/碘 Heat 少一碳的卤代烃RX （AgX、CO2） Sandmeyer ?芳香重氮盐 ?卤化亚铜CuX ?相应氢卤酸HX 80°左右 20min 卤代芳烃ArX （N2） Gattermann ?芳香重氮盐 ?铜粉Cu ?氢卤酸HX 同上 卤代芳烃ArX （N2） Williamson ?醇/酚ROH ?卤代烃（除叔）R‘X 强碱Na、NaOH、KOH 醚ROR’ （HX） 合成脂肪醚或芳香醚 Gabriel ①?大大过量氨NH3 ?卤代烃RX ②?邻苯二甲酰亚胺 ①70molNH3 ②a）KOH、EtOH b）RX、DMF c）NH2NH2/H2O 伯胺RNH2 伯胺制备 Delepine ?卤代烃 ?环六亚甲基亚胺 （乌洛托品） HCL、EtOH下水解 伯胺RNH2 伯胺制备 Ulmann ?伯芳胺PhNH2（NHR） ?卤代芳胺PhX Cu/CuI2、K2CO3 联芳胺Ph2NH 联芳胺制备 Friel-Crafts ?芳香族化合物 ?卤代烃/酰卤 AlCl3 取代烃/酰基 芳香化合物 Friel-Crafts ?芳香族化合物 ?酰卤/酸酐/羧酸/ 羧酸酯/烯酮 Lewis酸 芳香酮 芳香酮制备 Hoesch ?腈类化合物 ?羟基或烷氧基取代的芳烃 a）HCL、ZnCl2 b）水解 a）酮亚胺 b）芳酮 制备芳酮 Gattermann ?羟基或烷氧基取代的芳烃 ?HCN、?HCl AlCl3/ZnCl2 水解 芳香醛 制备芳香醛 Hoesch特例 Vilsmeier-Haack ?芳（杂）环 ?N-取代甲酰胺 （一般双取代如DMF） POCl3 芳香醛 制备芳香醛 Reimer-Tiemann ?苯酚PhOH ?氯仿CHCl3 强碱性水溶液（NaOH） Heat 芳醛 （邻对位羟基） 制备芳香醛 Claisen ?含α-H的酯 ?羧酸酯（或只有自身） 碱性 β-酮酸酯 分子间缩合 Dieckmann ?含α-H羧酸酯 碱性 环状β-酮酸酯 分子内缩合 Aldol ?含活性α-H的醛酮 酸或碱下自身缩合 消除 β-羟基醛酮 α-β不饱和醛酮 即羟醛缩合 Claisen-Schmidt ?芳醛 ?脂肪族醛酮 碱性 β-不饱和醛酮 Robinson ?脂环酮 ?α，β-不饱和醛酮 碱性共轭加成和分子内缩合反应 原来环多一环的稠环化合物 制备稠环 Prins ?烯烃 ?甲醛（或其他醛） a）酸催化加成 b）脱水 c）分子内缩合 a）1,3-二醇 b）α-烯醇 c）1,3-二氧六环 Benzoin ?芳醛 含水乙醇 氰化钠（钾）CN-催化 α-羟基醛 Reformatsky ?醛酮 ?α-卤代酸酯 锌粉 脱水 β-羟基酸 α-β不饱和酸酯 Grignard ?羰基化合物 ?格式试剂（有机卤素化合物与金属镁在无水醚催化下合成） 相应醇类 Blanc ?芳烃 ?甲醛HCHO ?氯化氢HCl 无水ZnCl2 （或AlCl3、SnCl4） 或质子酸等缩合剂 氯甲基芳烃 氯甲基化 Mannich ?具活性-H的化合物 ?甲醛（或其他醛） ?胺 氨甲基衍生物 氨烷基化 Pictet-Spengler ?β-芳乙胺 ?羰基化合物 酸性条件缩合 1,2,3,4-四氢异喹啉 Strecker ?脂肪族或芳香族醛酮 ?氰化氢HCN ?氨（或胺类） 过量氨（或胺类） 酸或碱水解 α-氨基腈 α-氨基酸 Michael ?活性亚甲基化合物 ?α，β-不饱和羰基化合物 碱性催化剂 β-羰烷基类化合物 机理： Wittig ?醛酮 ?磷叶立德（Wittig试剂） 烯烃 Knoevenagel ?活性亚甲基化合物 ?醛酮 弱碱催化失水 羰基α-碳上引入亚甲基 *Stobbe ?羰基化合物 ?丁二酸酯/α-烃代丁二酸酯 强碱（醇钠、叔丁醇钾、氰化钠、三本甲烷等） 羰基α-碳上引入亚甲基 *Perkin ?芳香醛 ?脂肪酸酐 相应脂肪酸碱金属盐 β-芳基丙烯酸类化合物 Darzens ?醛酮 ?α-卤代酸酯 碱催化 α，β-环氧羧酸酯 （缩水甘油酸酯） Diels-Alder ?共轭二烯烃 ?烯烃/炔烃 环己烯衍生物 双烯加成 Wagner-Meerwein 【醇】 （