高考必备2017年高考化学有机选修重难点讲解课件5烃.ppt

2.卤代烃 (1)定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物叫作卤代烃。 (2)分类 根据分子里卤素原子种类不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。 根据烃分子中所含卤素原子多少,分为一卤代烃和多卤代烃。 根据烃基不同,分为脂肪卤代烃、芳香卤代烃。 (3)物理性质 ①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。 ②溶解性:卤代烃都难溶于水,能溶于大多数有机溶剂;某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 (4)化学性质 卤代烃分子中,C—X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性较强,易于发生水解反应和消去反应。 ①水解反应(取代反应) R—X+NaOH ROH+NaX ②消去反应 +NaOH +NaX+H2O 卤代烃属于烃吗,为什么? 答案:卤代烃不属于烃类。烃是只含C、H两种元素的化合物,而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后的产物,属于烃的衍生物。 (5)卤代烃对人类生活的影响 ①卤代烃的用途 有些多卤代烃,化学性质稳定、无毒,具有不易燃烧、易挥发、易液化等特性,曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。 ②卤代烃的危害 氟氯烃——造成“臭氧空洞”的罪魁祸首。 一、卤代烃的水解和消去反应 1.水解反应:卤代烃水解时,只断裂碳卤键( )。即 　 　　　 因此所有的卤代烃均能发生水解反应,只是难易程度不同。 2.消去反应 (1)消去反应的实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物。 例如 +NaOH CH2 CH2↑+NaCl+H2O。 (2)卤代烃的消去反应规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Br。 ②有邻位碳原子,但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应, 如 、 。 ③有两个相邻碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同 的产物,如 发生消去反应的产物为CH3—CH CH—CH3、 CH2 CH—CH2—CH3。 (3)二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键,例如: CH3—CH2—CHCl2+2NaOH CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O 1. 与NaOH乙醇溶液混合后加热可得几种有机产物? 答案:两种。 与NaOH乙醇溶液混合后加热发生消去反应得到 的产物为CH2 CHCH2CH3或CH3CH CHCH3。 2.在卤代烃水解反应中为什么要加入NaOH? 答案:卤代烃在不加入NaOH的情况下水解反应也能进行,但非常微弱:R—X+H2O ROH+HX,加入NaOH是为了中和生成的HX,使得水解反应更易向右进行,即促进水解。 【例1】 下列卤代烃能发生消去反应且消去产物唯一的是(　　) A.CH3Br B.(CH3)3CCH2Br C.(CH3)3CBr D.CH3CH2CHBrCH3 思路点拨:卤代烃能发生消去反应的结构特点:与—X相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。 解析:CH3Br中与—X相连的碳原子没有邻位碳原子,不能发生消去反应,(CH3)3CCH2Br中与—X相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子,不能发生消去反应,A、B项错误;(CH3)3CBr中与—X相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,且产物唯一,C项正确;CH3CH2CHBrCH3中与—X相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,消去可得到CH3CH CHCH3和CH3CH2CH CH2两种产物,D项错误。 答案:C 1.写出下列反应的化学方程式。 (1)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别和NaOH溶液共热。　　　;　　　　。? (2)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH的醇溶液共热。　　　　　;　　　　。? 答案:(1)CH3CH2CH2Cl+NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl +NaOH