有机化学第四对映异够.ppt

若被测得物质是纯液体,则按下式换算: 式中: --液体的密度(g/cm3). 乳酸是一种具有旋光性的羟基酸，从动物肌肉中提取的乳酸和由糖发酵得到的乳酸具有相同的结构式，即： 其化学性质亦相同，仅对平面偏振光的旋光性能不同。 肌肉乳酸 m.p =26 ℃ 糖发酵乳酸 m.p =26 ℃ 1、对称面（σ） : 有对称面的分子不具手性，也无旋光性 3.对称轴 分子中有一条假想的直线，分子以此直线为轴旋转360o/n后所得到的分子形象与原来的分子相同，此直线就称为n重对称轴。具有对称轴的分子可能有手性，也可能没有手性，不能作为手性分子的判据。 二、 含两个相同手性碳化合物的旋光异构体 (III)通过C(2)-C(3)键中心点的垂直线为轴旋转180°,就可以看出它可以与(IV)是叠合的: 在它的全重叠式构象中可以找到一个对称面。 在它的对位交叉式构象中可以找到一个对称中心。 Summary 1.手性分子:无对称关系，且互呈实物与镜像的分子为手性分子，手性分子具有旋光性。 2 .手性碳原子：连有四个不同基团的SP3杂化的碳原子。 3 .对映异构体：二者互呈实物与镜像的关系，且不能完全重合的分子。其对平面偏振光的旋转大小相同，方向相反。 4. 非对映异构体:构造式相同，但并不互为镜像,且具有不同的物理性质。分子中手性碳的构型部分相同，部分不同。 5 .外消旋体：一对对映异构体等量混合后得到的混合物，无旋光性，可拆分。 6 . 内消旋体：多个手性中心，但分子内有对称面或对称中心，，整个分子无旋光性，是纯净物，不可拆分。 7 . 对称面：是分子内的一个镜面，可将分子分为实物与镜像两部分。 8 . 对称中心：分子内一点，从此点作任意的反向延长线，在所有等距离处都遇到相同的原子或基团。 9 .平面偏振光：仅在一个方向上振动的光。 10 .光活性：手性分子可使平面偏振光发生旋转的性质。 11 .比旋光度：在标准条件下，光活性物质使平面偏振光旋转的角度。【α】 12 .对映异构体的构型表示法：(重点掌握） (1)Fischer投影式(2)D/L (3)R/S构型 注意： a. 分子中没有对称面或对称中心，是不对称的，则分子必有手性，必有旋光性。 手性是分子（而不是手性碳）具有旋光性和对映异构现象的充分必要条件。 b.含有一个C*的化合物必然具有旋光性，存在对映异构体；但含多个C*的化合物不一定是旋光性物质。 必须指出，手性碳原子是使分子产生旋光性的原因之一，但具有C*的分子不一定有旋光性，而有旋光性的分子也不一定有C* ，判断有无旋光性的主要依据是对称因素。 四、对映体的表示方法--Fischer投影式 1.投影的原则： Fischer投影式是将与C*相连的四个不同基团中的两个处于水平方向，面朝前，指向观察者；另外两个基团处于垂直方向，朝后，然后向纸面投影，得到一个“十”字型投影式。 乳酸的Fischer投影式： 画投影式时，习惯把编号最小的碳原子放在上端，让主链自然下垂，取代基分置碳链两侧。 fischer投影式:两个竖键朝里 两个横键朝外 投影原则 把C*置于纸平面上，四个价键按交叉的╋排列，交点代表C*原子。 横前竖后 主碳链竖向排列，把命名时编号最小的碳原子放在碳链顶端 （1）不能离开纸面翻转。翻转180。变成其对映体。 （2）在纸面上转动90。、270。变成其对映体。 （3）在纸面上转动180。构型不变。 （4）保持1个基团固定，而把其它三个基团 顺时针或逆时针地调换位置，构型不变。 （5）任意两个基团调换偶数次，构型不变。 （6）任意两个基团调换奇数次，构型改变。 2.使用投影式时，注意事项 : 4.2 旋光异构体构型的标记 D/L标记法 ：（相对构型） 以甘油醛为标准，人为规定： 羟基在碳链右边的 为D构型，羟基在左侧为L构型。 能通过化学反应与D－型甘油醛相关联的化合物（只要反应中不涉及与C*所连化学键的断裂）都属于 D型；凡能与L－型甘油醛相关联的化合物，则都属于L型，例如： 注意：旋光异构体的构型与旋光方向无关。 2. R/S 标记法 ： （绝对构型） (1) 根据手性碳原子所连接的四个基团在 空间的排列(实际构型)来标记的： (1)排列手性碳原子上所连接的四个基团大小 (2)将最小基团放在视线最远端 (3)将其它三个基团按由大到小顺序排列, 若为顺时针的,记做R构型, 逆时针的,记做S构型. 把排在最后的基团d放在离观察者最远的位置，然后观察其他三个基团。 即从最先的a b c观察。 若轮转方向是顺时针的，则该手性碳原子