有机化学第章 单环芳烃.ppt

六. 苯环上亲电取代反应的定位规则（P.133) 取代基对反应有两方面影响——反应活性和反应取向 一些实验结果 R 反应温度 邻位取代 对位取代 间位取代 反应速度 H 55~60oC 1 CH3 30oC 58% 38% 4% 25 Cl 60~70oC 30% 70% 微量 0.03 NO2 95oC 6% 1% 93% 10－4 取代基的分类 活化基团和钝化基团（考虑对反应活性及速度的影响） （activating groups and deactivating groups) 如： 活化基团 （亲电取代反应比苯快） 钝化基团 （亲电取代反应比苯慢） 邻对位定位基和间位定位基（考虑对反应取向的影响） 如： 邻对位定位基 （邻对位产物为主） 间位定位基 （间位产物为主） 邻对位定位活化基 邻对位定位钝化基 间位定位钝化基 Ortho- and para-directing activators Ortho- and para-directing deactivators Meta-directing deactivators 2、空间效应（P.175） 练习：将下列化合物按其进行硝化反应的难易次序排列： （1）①苯 ②间二甲苯 ③甲苯 ④对二甲苯 ②④③① （2）①乙酰苯胺 ②苯乙酮 ③氯苯 ①③② （3）①甲苯 ②苯甲酸 ③苯 ④溴苯 ⑤硝基苯 ①③④②⑤ （4）①对二甲苯 ②对苯二甲酸 ③甲苯 ④对甲基苯甲酸 ⑤间二甲苯 ⑤①③④② 3、取代基的定位作用在合成上的应用 例1： 合成路线 小结： 理解并掌握苯分子的结构 掌握单环芳烃的同分异构和命名法。 掌握单环芳烃的化学反应以及亲电取代反应历程。 掌握苯环取代定位规则及其在有机合成上的应用。 掌握苯环α位的反应。 第六章 单环芳烃 学习要求： 掌握苯分子的结构。 掌握单环芳烃的同分异构和命名法。 掌握单环芳烃的化学反应。 掌握苯环取代定位规则、给电子基团、吸电子基团及其理论解释和应用。 了解单环芳烃的物理性质以及来源与制法。 C/H的比例高 具有平面和接近平面的环状结构 键长接近平均化 化学性质稳定，易发生亲电取代而不易发生加成、氧化 芳香烃的分类 （1）单环芳烃 （2）多环芳烃 （3）非苯芳烃 -------分子轨道理论 平面共轭闭合大π键 6.2 单环芳烃的构造异构和命名 芳香族化合物命名 以苯为母体 Ph：苯基（phenyl) 烷基苯 卤代苯 硝基苯 溴苯 氯苯 甲苯 异丙苯 简写 苯环为取代基 多取代苯的命名 五、单环芳烃的化学性质 机理 硝酰正离子 机理 浓H2SO4作用： 产生?NO2 除去生成的水 制备乙苯和异丙苯 酰基为钝化基团 苯环上的亲电取代反应小结