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第四章对映异够
(1)不能离开纸面翻转。翻转180。变成其对映体。 (2)在纸面上转动90。、270。变成其对映体。 (3)在纸面上转动180。构型不变。 (4)保持1个基团固定,而把其它三个基团 顺时针或逆时针地调换位置,构型不变。 (5)任意两个基团调换偶数次,构型不变。 (6)任意两个基团调换奇数次,构型改变。 2.使用投影式时,注意事项 : 4.2 旋光异构体构型的标记 D/L标记法 : (相对构型) 该法选择甘油醛为标准,规定右旋甘油醛为D构型 (—OH在主碳链右侧),左旋甘油醛为L构型(—OH在 左侧)。 凡是能通过化学反应与D-型甘油醛相关联的化合物 (只要反应中不涉及与C*所连化学键的断裂)都属于 D型;凡能与L-型甘油醛相关联的化合物,则都属于 L型,例如: 注意:旋光异构体的构型与旋光方向无关。 2. R/S 标记法 : (绝对构型) (1)R/S标记法的基本原则:将连在手性碳上的四 个基团(a,b,c,d)按顺序规则从大到小排列成序 (假设大小顺序为a>b>c>d);将最小基团(d) 远离观察者,其余三个基团面向观察者,观察三个 基团的关系,若由a→b→c是顺时针排列,此手性 碳就是R-构型;若由a→b→c是按逆时针排列,则 为S-构型。 把排在最后的基团d放在离观察者最远的位置,然后按先后次序观察其他三个基团。 即从最先的a b c观察。 若轮转方向是顺时针的,则该手性碳原子的构型标记为“R” ;是反时针的,标记为“S”。 * * 第四章 对映异构 Enantiomerism 有机化学 Organic Chemistry 同分异构现象 构造异构 constitutional 立体异构 Stereo- 碳链异构 (如:丁烷/异丁烷) 官能团异构 (如:醚/醇) 位置异构 (如:丁醇/仲丁醇) 构型异构 configurational 构象异构 conformational 顺反(Z/E)异构 对映(非对映)异构 同分异构 isomerism 4.1 对映异构的基本概念 一、对映异构体与手性分子 1. 手性:互为实物与镜像关系,彼此又不能重叠的特征,称为手性(或称手征性) 左手和右手不能重合 左右手互为镜像 一个物体若与自身镜像不能重合,具有手性。 沙漠胡杨 生活中的对映体--镜象 在立体化学中,不能与镜像重合的分子叫手性分子, 而能重合的叫非手性分子。 (Chiral molecule) 2.手性分子:具有手性的分子(存在对 映异构的分子)称为手性分子。 3.对映异构体:呈实物与镜像关系,但彼此不能重叠的异构体。(Enantiomers) 左右手的对映关系 镜子 4.手性碳原子:连有四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子,用C*表示。 ——在有机化合物分子中,手性分子大都含有与四个互不相同的基团相连的饱和碳原子。 这种碳原子没有任何对称因素,故叫不对称碳原子,或叫手性碳原子,在结构式中通常用*标出手性碳原子。 例:乳酸(2-羟基丙酸)的立体结构: CH3-CH-COOH 两个乳酸模型不能重合 乳酸的分子模型图 乳酸的两个模型的关系象左手和右手一样,它们不能相互重合,但却互为镜象. OH 乳酸的对映异构体 [?]D20= +3.8o(水) [?]D20= -3.8o(水) 含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子 一个手性碳原子可以有两种构型。 二、分子的对称性 要判断某一物质分子是否具有手性,必须研究分子的对称性质。 1.对称面(σ): 假如有一个平面可以把分子分割成两部分,而一部分正好是另一部分的镜象,这个平面就是分子的对称面(σ)。 ——设想分子中有一平面,它可以把分子分成互为镜象的两半,这个平面就是对称面。如: 2.对称中心(i) 若分子中有一点P,通过P点画任何直线,两端 有相同的原子,则点P称为分子的对称中心 (用i表示)。 有对称中心的分子 注意: a.凡物质分子在结构上不具有对称面或对称中心,这个物质就具有手性,手性分子存在对映异构体,具有旋光性。 手性是分子存在对映异构体的充分必要条件。 b.含有一个C*的化合物必然具有旋光性,存在对映异构体;但含多个C*的化合物不一定是旋光性物质。 三、对映体的旋光性 1.平面偏振光:只在一个平面上振动的光叫平面偏振光或偏振光 。 2.旋光性:能够使平面偏振光的振动面旋转的性质称为旋光性。 3.旋光性物质:具有旋光性的物质称为旋光性物质。 手性分子具有光学活性(旋光性)。 一对对映体旋光度相等,旋光方向相反。 无旋光性物质溶液 有旋光性物质溶液 α 旋光仪(Polarimeter) 4
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